dec-1-en-9-yn-5-ol | 1190874-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dec-1-en-9-yn-5-ol
• CAS: 1190874-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UNLMGCQWTOQGPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-1-en-9-yn-5-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到Dec-1-en-9-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization for Construction of Oxatricyclic Compounds

  摘要：

  A highly diastereoselective cascade cyclization reaction has been developed for establishing a series of oxatricyclic compounds using Chan's diene and simple keto H alkynal substrates with only 1 mol % of In(OTf)(3) as the catalyst in 82-92% yields. The potential utility of this synthetic strategy has been demonstrated in model studies for the construction the core structures of 1 alpha,8 alpha:4 alpha,5 alpha-diepoxy-4,5-dihydroosmitopsin and cortistatin

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03461
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dec-1-en-9-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氢原子存在下钯催化的分子内碘转移反应

  摘要：

  原子经济：描述了仲烷基碘的钯催化原子转移反应。炔烃和烯烃的分子内双插入提供了获得具有β-氢原子的伯碘化物的通道。该方法从容易获得的脂族碘化物中提供具有四取代烯烃的这些复杂的双环均烯丙基碘化物。可以容忍不同的官能团，包括常见的杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201308534

文献信息

• A Gold-Catalyzed Cascade Reaction Involving an Unusual Intramolecular Redox Process
  作者：José Barluenga、Amadeo Fernández、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200901557

  日期：2009.8.17

  Gold catalysis: Secondary 5‐hexyn‐1‐ol derivatives react with indoles and other heteroaromatic compounds under gold‐catalyzed conditions to give the corresponding ketone derivative (see scheme) through a cascade reaction involving an initial intramolecular hydroalkoxylation reaction of the triple bond followed by an intermolecular hydroarylation reaction and an unusual intramolecular Oppenauer‐type

  金催化：在金催化的条件下，仲5-己炔-1-醇衍生物与吲哚和其他杂芳族化合物反应，通过级联反应（包括最初的三键分子内加氢烷氧基化反应，随后是级联反应）生成相应的酮衍生物（参见方案）分子间的氢芳基化反应和不寻常的分子内Oppenauer型氧化过程。
• A Ring Closing Metathesis Approach to the Formal Synthesis of (+)‐Callyspongiolide
  作者：Kwang‐Yoon Ko、Zoe E. Wilson、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/cctc.202001139

  日期：2020.11.19

  An enantioselective synthesis of macrocyclic core of (+)‐callyspongiolide is described, constituting a formal synthesis of this natural product. The synthetic strategy constructs the 14‐membered macrocyclic domain via Yamaguchi esterification followed by a challenging ring‐closing metathesis (RCM) to effect the final formation of the macrolactone.

  描述了对映体选择性合成（+）-allyspongiolide大环核，构成了该天然产物的形式合成。合成策略是通过Yamaguchi酯化反应构建具有14个成员的大环结构域，然后通过具有挑战性的闭环复分解（RCM）来实现大内酯的最终形成。