α,α'-diiodo-1,4-divinylbenzene | 1004265-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α'-diiodo-1,4-divinylbenzene
• 英文别名: 1,4-bis(1-iodovinyl)benzene；1,4-Bis(1-iodoethenyl)benzene
• CAS: 1004265-66-0
• 化学式: C₁₀H₈I₂
• 分子量: 381.983
• InChiKey: BBCDZVBZAHXKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α'-diiodo-1,4-divinylbenzene 、 一氧化碳 、 叔丁胺 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以80%的产率得到N-tert-butyl-2-[4-(1-tert-butylcarbamoyl-vinyl)-phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  High-yielding synthesis of 2-arylacrylamides via homogeneous catalytic aminocarbonylation of α-iodostyrene and α,α′-diiodo-1,4-divinylbenzene

  摘要：

  Highly reactive iodoalkenes (alpha-iodostyrene and alpha,alpha'-diiodo-1,4-divinylbenzene) were prepared and used as substrates in palladium-catalysed aminocarbonylation reaction. Regardless of the type of amine nucleophile the corresponding N-substituted phenylacryl at amides have been formed chemoselectively in nearly quantitative yields. High isolated yields (up to 83%) have been achieved both with unfunctionalised simple amines and amino acid methyl esters under mild reaction conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.102
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.38h， 以45%的产率得到α,α'-diiodo-1,4-divinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarene through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation

  摘要：

  One-step access to (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarenes is described. The method is superior to a conventional multi-step approach, and is enhanced by the Sonogashira reaction that provides ready access to a variety of trimethylsilyl ethynylarenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.004