(S)-1-bromo-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutan-2-one | 308240-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-bromo-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: (3S)-1-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 308240-79-1
• 化学式: C₁₁H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 295.292
• InChiKey: WPKJXDFVXXENKE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutan-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (S)-3-{2-[(S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl]thiazol-4-yl}butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from Mycale sp

  摘要：

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。

  DOI：

  10.1139/v03-199
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 三甲基铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-1-bromo-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from Mycale sp

  摘要：

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。

  DOI：

  10.1139/v03-199

文献信息

• Total synthesis of ()-pateamine, a novel polyene bis-macrolide with immunosuppressive activity from the sponge Mycale sp.
  作者：Modesto J Remuiñán、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01241-7

  日期：2000.9

  convergent synthesis of the polyene thiazole-containing 19-membered bis-lactone ()-pateamine 1 is described. The synthesis features both the intra- and intermolecular Stille sp2–sp2 coupling reactions to elaborate the E,Z-diene macrolide core and the side-chain all-E polyene portion of the natural product, and highlights the scope for enantiopure sulfinimine intermediates in the synthesis of chiral

  描述了含聚亚乙基噻唑的19元双内酯（）-ate胺1的简明和收敛的合成。该合成具有分子内和分子间Stille sp 2 – sp 2偶联反应，以修饰天然产物的E，Z-二烯大环内酯核心和侧链全E多烯部分，并突出了对映纯的亚氨嘧啶中间体的范围在手性β的合成-在复杂的结构的氨基酯部分。
• Caline; Pattenden, Synlett, 2000, # 11, p. 1661 - 1663
  作者：Caline、Pattenden

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from <i>Mycale</i> sp
  作者：Gerald Pattenden、Douglas J Critcher、Modesto Remuiñán

  DOI：10.1139/v03-199

  日期：2004.2.1

  A convergent synthesis of the unique thiazole-containing polyene bis-lactone pateamine A (1) isolated from the marine sponge Mycale sp is described. The synthesis features the ubiquitous Stille sp²–sp² coupling reaction to elaborate the E,Z-diene macrolide core 23 and the all-E polyenamine side chain in the natural product. It also highlights the scope for enantiopure sulfinimine intermediates in the synthesis of chiral β-amino ester moieties in complex structures.Key words: pateamine A, immunosuppressive agent from marine sponge Mycale sp, total synthesis, novel 19-membered bis-lactone, thiazole metabolite, polyenamine, Stille reaction, sulfinimines, chiral β-amino esters.

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。