(S)-1-(2-chlorophenyl)-3-butenylamine | 224453-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-chlorophenyl)-3-butenylamine
• 英文别名: (S)-1-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-amine；(1S)-1-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 224453-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: PTIDTACXPPQDAI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  251.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-chlorophenyl)-3-butenylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (S)-N-(1-(2-chlorophenyl)butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-Propargylamides via the Asymmetric Michael Addition of B-Alkynyl-10-TMS-9- borabicyclo[3.3.2]decanes to N-Acylimines

  摘要：

  The asymmetric synthesis of N-propargylamides through Michael addition of the alkynylborane 1 to N-acylimines is reported. The N-acetylimines provide the best substrates for the process exhibiting high selectivity (56-95% ee) with predictable stereochemistry. In several cases, 5 crystallizes in essentially pure form (97-99% ee) and a single-crystal X-ray structure was also obtained for 5g (R-1 = R-2 = Me, R-3 = o-Cl-C6C4). The process regenerates 4 for its direct conversion back to 1 and facilitates the efficient recovery of the pseudoephedrine.

  DOI：

  10.1021/ol0611595
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 2,4,6-三甲酚 、 2R)-(+)-3,3'-二苯基-[2,2'-联二萘]-1,1'-二醇 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-1-(2-chlorophenyl)-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化不对称氨基烯丙基化：手性和非手性布朗斯台德酸的协同作用

  摘要：

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja1110865

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective Preparation of Homoallylic Amines: Application for the Synthesis of β-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt

  DOI：10.1002/chem.200401295

  日期：2005.7.18

  furnished homoallylic amines in good yields and high ee. A 11B NMR spectroscopy study revealed that the reactions do not proceed, even at room temperature, unless a molar equivalent of water or methanol is added. The first reagent-controlled asymmetric crotylboration and alkoxyallylboration of aldimines furnishing beta-methyl or beta-alkoxy homoallylic amines in very high diastereoselectivity and enantioselectivity

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。
• New Generation of Highly Reactive Allylborating Agents For Cu(I)-Catalyzed Allylation of Chiral Sulfinylimines
  作者：Michael S. Alexeev、Tatyana V. Strelkova、Michail M. Ilyin, Jr.、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Bespalov、Michael Medvedev、Victor N Khrustalev、Nikolai Kuznetsov

  DOI：10.1039/d4ob00291a

  日期：——

  active reagents is an attractive strategy that meets the modern principles of sustainable development of chemistry. In the current study, we for the first time describe the method and general principles of Cu(I)-catalyzed allylation of imines with amine adducts of allylic triorganoboranes. Triallylborane is an extremely reactive compound and cannot be used for the catalytic allylation of imines, whereas

  使用高活性试剂实施选择性催化过程是一种有吸引力的策略，符合化学可持续发展的现代原则。在本研究中，我们首次描述了Cu( I )催化亚胺与烯丙基三有机硼烷胺加合物的烯丙基化反应的方法和一般原理。三烯丙基硼烷是一种极其活泼的化合物，不能用于亚胺的催化烯丙基化，而其胺加合物是理想的催化底物。胺片段的结构成功地平衡了烯丙基硼试剂的安全性、选择性和稳定性，使其在催化烯丙基化反应中表现出高活性，超过任何已知的烯丙基硼烷许多倍。获得的结果得到定量动力学数据和 DFT 计算的支持。该系统的催化功效在亚磺酰亚胺模型（23 个例子）上得到了证明。实现了高达 >99% 的高非对映选择性，包​​括克级合成 2-羟基苯基衍生物。考虑到三烯基硼烷（AAT）的胺加合物的高反应活性和无与伦比的原子经济性，它们可以被认为是Cu（ I ）和其他合适金属催化剂的潜在烯丙基化试剂。
• The Critical Importance of Water in the Asymmetric Allylboration ofN-Trimethylsilylbenzaldimines withB-Allyldiisopinocampheylborane
  作者：Guang-Ming Chen、P. Veeraraghavan Ramachandran、Herbert C. Brown

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990315)38:6<825::aid-anie825>3.0.co;2-v

  日期：1999.3.15

  The free aldimine is probably the intermediate in the asymmetric allylboration of N-trimethylsilylaldimines in the presence of water (see scheme), which is critical for the reaction. The aldimine is rapidly captured by the allylborating agent. Ipc2 BAll=B-allyldiisopinocampheylborane.
• <i>N</i>-Propargylamides via the Asymmetric Michael Addition of <i>B</i>-Alkynyl-10-TMS-9- borabicyclo[3.3.2]decanes to <i>N</i>-Acylimines
  作者：Ana Z. Gonzalez、Eda Canales、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol0611595

  日期：2006.7.1

  The asymmetric synthesis of N-propargylamides through Michael addition of the alkynylborane 1 to N-acylimines is reported. The N-acetylimines provide the best substrates for the process exhibiting high selectivity (56-95% ee) with predictable stereochemistry. In several cases, 5 crystallizes in essentially pure form (97-99% ee) and a single-crystal X-ray structure was also obtained for 5g (R-1 = R-2 = Me, R-3 = o-Cl-C6C4). The process regenerates 4 for its direct conversion back to 1 and facilitates the efficient recovery of the pseudoephedrine.
• Direct Catalytic Asymmetric Aminoallylation of Aldehydes: Synergism of Chiral and Nonchiral Brønsted Acids
  作者：Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja1110865

  日期：2011.4.20

  The development of a catalytic asymmetric method for the direct aminoallylation of aldehydes is described that gives high asymmetric inductions for a broad range of substrates including both aromatic and aliphatic aldehydes. This method allows for direct isolation of unprotected analytically pure homoallylic amines without chromatography. The unique catalyst system developed for this process involves

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。