3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)quinoline | 1167437-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)quinoline
• 英文别名: 3-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]quinoline；3-[6-(Trifluoromethyl)-3-pyridyl]quinoline
• CAS: 1167437-11-7
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂
• 分子量: 274.245
• InChiKey: YLGWKJRUWXLXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)quinoline 在 platinum(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~250.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 ethyl 9-bromo-1-hydroxy-3-oxo-6-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-3,5,6,7-tetrahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HIF PROLYL HYDROXYLASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA HIF PROLYL-HYDROXYLASE

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物或其药用盐，其抑制HIF脯氨酸羟化酶，用于增强内源性促红细胞生成素的产生，并用于治疗与内源性促红细胞生成素减少相关的疾病，如贫血和类似疾病，以及包含该化合物和药用载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2016049099A1
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-5-吡啶硼酸 、 3-溴喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 以94%的产率得到3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡啶基和吡唑基硼酸和酯：合成和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应†

  摘要：

  三氟甲基取代的吡啶基硼酸和吡唑基硼酸酯的合成通过锂化-硼化方法进行了描述（方案1、3和4）。提出了他们的钯催化的杂芳基卤化物交叉偶联的研究。由此获得CF 3取代的芳基/杂芳基-吡啶（51-98％的收率）。类似的交叉偶联产生了杂芳基-3-（三氟甲基）吡唑（60-85％的收率）。吡唑基硼酸酯的均偶联通过加入甲酸钾，尽管观察到竞争的原去硼。所选4位的卤化吡唑偶联产物允许进一步的交叉偶联以产生四取代的吡唑基衍生物（方案5）。报道了选定的吡啶基硼酸，吡唑基硼酸酯和衍生的三氟甲基取代的杂联芳基系统的X射线晶体结构。这些多环CF 3取代的体系作为药物发现和材料化学的基础材料而受到关注。

  DOI：

  10.1039/b901024f

文献信息

• INHIBITORS OF HIF PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3197900A1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US9969752B2
  申请人：——

  公开号：US9969752B2

  公开（公告）日：2018-05-15