2-[methyl(phenyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[methyl(phenyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(N-methylanilino)-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: MSMBSCZTMLEHIJ-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 2-[methyl(phenyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到N-[2-(1H-imidazol-1-yl)-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑与顺式和反式1,2-氨基醇的反应合成顺式和反式1,2-咪唑基丙胺的区域和立体特异性

  摘要：

  描述了通过用1，1'-羰基二咪唑处理将顺式和反式-1,2-氨基醇的区域和立体特异性转化为它们各自的顺式和反式-1,2-咪唑基丙胺。讨论了区域特异性和立体特异性本质以及反应一般性的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo049677l
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 aluminum isopropoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-[methyl(phenyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑与顺式和反式1,2-氨基醇的反应合成顺式和反式1,2-咪唑基丙胺的区域和立体特异性

  摘要：

  描述了通过用1，1'-羰基二咪唑处理将顺式和反式-1,2-氨基醇的区域和立体特异性转化为它们各自的顺式和反式-1,2-咪唑基丙胺。讨论了区域特异性和立体特异性本质以及反应一般性的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo049677l

文献信息

• RETRACTED: A room temperature copper catalyzed N-selective arylation of β-amino alcohols with iodoanilines and aryl iodides
  作者：Priyabrata Das、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.128

  日期：2013.9

  An efficient method is described for the synthesis of N-(2-aminophenyl)-2-hydroxyethylamines via a copper catalyzed N-selective arylation of beta-amino alcohols with iodoanilines. The corresponding coupling products are useful intermediates for the synthesis of a variety of N-2-hydroxyethyl-substituted benzimidazoles, benzimidazolones, and iminobenzimidazoles. We found that 2-iodoaniline only arylates certain amino alcohols but not amines lacking a hydroxyl group. We also demonstrate the arylation of sterically demanding beta-amino alcohols, such as ephedrine and prolinol with aryl iodides at room temperature. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regio- and Stereospecific Syntheses of <i>syn-</i> and <i>anti-</i>1,2-Imidazolylpropylamines from the Reaction of 1,1‘-Carbonyldiimidazole with <i>syn-</i> and <i>anti-</i>1,2-Amino Alcohols
  作者：Mark J. Mulvihill、Cara Cesario、Vanessa Smith、Patricia Beck、Anthony Nigro

  DOI：10.1021/jo049677l

  日期：2004.7.1

  The regio- and stereospecific conversion of syn- and anti-1,2-amino alcohols to their respective syn- and anti-1,2-imidazolylpropylamines via treatment with 1,1‘-carbonyldiimidazole is described. The rationale behind the regio- and stereospecific nature as well as the generality of the reaction is discussed.

  描述了通过用1，1'-羰基二咪唑处理将顺式和反式-1,2-氨基醇的区域和立体特异性转化为它们各自的顺式和反式-1,2-咪唑基丙胺。讨论了区域特异性和立体特异性本质以及反应一般性的基本原理。