Boc-(4-氨基苯基硫代)乙酸 | 447414-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Boc-(4-氨基苯基硫代)乙酸
• 英文名称: 2-({4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}thio)acetic acid
• 英文别名: (4-tert-butoxycarbonylaminophenylsulfanyl)acetic acid；Boc-(4-aminophenylthio)acetic acid；2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 447414-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD02682317
• 分子量: 283.348
• InChiKey: PGOGKMQWOYDFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  396.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(4-氨基苯基硫代)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Searching for Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors Using a New Variant of the Cope Elimination

  摘要：

  beta-Piperidinoethylsulfides are oxidized by m-chloroperbenzoic acid to intermediates containing both N-oxide and sulfone functions. These undergo a Cope-type elimination to a vinylsulfone that can be captured by amines to afford beta-aminoethylsulfones. When a beta-aminoethylsulfone group is linked to the 4-position of a phenyl group attached at N-2 of O6-cyclohexylmethylguanine, the resulting derivatives are inhibitors of the cyclin-dependent kinase CDK2. One of the most potent inhibitors (IC50 = 45 nM) contained a N-3-hydroxypropyl group on the aminoethylsulfonyl substituent. The crystal structure of this inhibitor bound to CDK2/cyclin A was determined and shows an unusual network of hydrogen bonds. The synthetic methodology developed can be utilized in multiple-parallel format and has numerous potential applications in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/ja060595j
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基茴香硫醚 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-(4-氨基苯基硫代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁氧羰基）-和N-新戊酰基- （甲硫基）苯胺在金属化反应中的异常行为

  摘要：

  的金属化反应Ñ -Boc-和Ñ -Piv-（甲硫基）苯胺如下所述。结果表明，N -Boc衍生物仅被超碱金属化，得到在硫代甲基上取代的产物。N- Piv衍生物表现出不同的行为：邻位衍生物在硫代甲基碳原子上同时被丁基锂和超碱金属化，而对位衍生物在邻位被丁基锂和在超甲基上的硫代甲基碳原子上金属化至N- Piv基团。所述间-衍生物仅在硫代甲基碳原子上被超碱金属化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00347-8

文献信息

• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038942A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart faliure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over-expression and over-activation of matrix metalloproteinase using the compounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、银屑病、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生，导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移，以及使用这些化合物治疗过度表达和过度活化基质金属蛋白酶的其他炎症性疾病的方法。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Leit de Moradei Marcela Silvana

  公开号：US20060264415A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I) wherein Y, L, Z, W, X, Q, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification.

  本发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，本发明提供式(I)中的化合物，其中Y、L、Z、W、X、Q、R1、R2和R3如规范中所定义。
• Metallaphotoredox-Catalyzed C–S Cross-Coupling between Heteroaryl Bromides and α-Thioacetic Acids to Access Biaryl Thioethers
  作者：Alec H. Christian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01309

  日期：2021.8.6
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1863804A1

  公开（公告）日：2007-12-12
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP2619185A1

  公开（公告）日：2013-07-31