(1R,2R)-N-(2-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-N-methyl-(4-methoxy-phenyl)acetamide | 440370-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N-(2-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-N-methyl-(4-methoxy-phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 440370-31-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: FCENXROJVVAJPC-KUHUBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-(2-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-N-methyl-(4-methoxy-phenyl)acetamide 在 盐酸 、 锂硼氢 、 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,4S)-4-(4-methoxyphenoxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为不对称迈克尔反应的手性助剂：3-芳基-δ-内酯的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了伪麻黄碱酰胺的不对称迈克尔反应。1，5-二羰基产物按两步还原/内酯化顺序转化为3-芳基-δ-内酯。该方法提供了对映体富集的反式3，4-二取代的δ-内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0259847
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 、 4-甲氧基苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 21.0h， 以89%的产率得到(1R,2R)-N-(2-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-N-methyl-(4-methoxy-phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为不对称迈克尔反应的手性助剂：3-芳基-δ-内酯的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了伪麻黄碱酰胺的不对称迈克尔反应。1，5-二羰基产物按两步还原/内酯化顺序转化为3-芳基-δ-内酯。该方法提供了对映体富集的反式3，4-二取代的δ-内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0259847

文献信息

• Michael Reactions of Pseudoephedrine Amide Enolates:  Effect of LiCl on Syn/Anti Selectivity
  作者：Jacqueline H. Smitrovich、Lisa DiMichele、Chuanxing Qu、Geneviève N. Boice、Todd D. Nelson、Mark A. Huffman、Jerry Murry

  DOI：10.1021/jo035564a

  日期：2004.3.1

  asymmetric Michael reaction of pseudoephedrine amide enolates changes dramatically in the presence of LiCl. Reaction of the enolate in the absence of LiCl results in formation of the anti Michael adduct with high selectivity, whereas in the presence of lithium chloride the syn adduct is favored. This method provides access to enantiomerically enriched trans-3,4-disubstituted δ-lactones from the anti Michael

  在存在LiCl的情况下，伪麻黄碱酰胺烯醇的不对称Michael反应的立体化学结果发生了巨大变化。在不存在LiCl的情况下，烯醇化物的反应导致形成具有高选择性的抗迈克尔加合物，而在氯化锂的存在下，顺式加合物是有利的。该方法通过两步还原/内酯化序列提供了从反迈克尔加合物得到对映异构体富集的反式-3,4-二取代的δ-内酯的方法。从NMR研究获得的信息表明，在两种烯醇化条件下，均会形成（Z）-烯醇化物。提出了一种基于NMR证据解释选择性转化率的模型。