1,1,1-trichloro-2-(nitromethyl)hexane | 1871-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-2-(nitromethyl)hexane
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-2-nitromethyl-hexane；(+/-)-2-Trichlormethyl-1-nitro-hexan
• CAS: 1871-31-4
• 化学式: C₇H₁₂Cl₃NO₂
• 分子量: 248.537
• InChiKey: CASRZEIUSNGYIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.300 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-2-(nitromethyl)hexane 生成 1,1-dichloro-2-nitromethyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Lartigau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 738 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 silver(I) nitrite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,1,1-trichloro-2-(nitromethyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  1,4-将 TMSCCl3 添加到硝基烯烃：有效的反应条件和机理理解

  摘要：

  改进的合成条件允许以良好的产率 (70%) 和优异的纯度制备 TMSCCl 3。NBu 4 X [X=Ph 3 SiF 2 (TBAT)、F（四丁基氟化铵，TBAF）、OAc、Cl 和 Br]类型的化合物作为催化促进剂，用于对一系列环状和非环状硝基烯烃进行 1,4-加成, 在 0–25 °C 的 THF 中，通常具有中等至极好的收率 (37–95%)。TBAT 是最有效的促进剂，而溴化物最不有效。厌氧条件下的多核 NMR 研究（1 H、19 F、13 C 和29 Si）表明将 TMSCCl 3 添加到 TBAT（均为 0.13  M) 在 -20 °C 下，在没有硝基烯烃的情况下，立即导致 Me 3 SiF、Ph 3 SiF 和 NBu 4 CCl 3 的混合物。后者至少在 0 °C 下是稳定的，并且即使在延长的时间后，也不会在 -20 到 0 °C 之间添加硝基烯烃。硝基烯烃在 TMSCCl

  DOI：

  10.1002/chem.201402394