2-bromo-3,3-dimethylbutanoyl chloride | 86512-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromo-3,3-dimethylbutanoyl chloride
• 英文别名: 2-Brom-3,3-dimethylbutanoylchlorid
• CAS: 86512-66-5
• 化学式: C₆H₁₀BrClO
• 分子量: 213.502
• InChiKey: DSJWOLVWBVIHRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,3-dimethylbutanoyl chloride 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-tert-butylaziridinone
  参考文献：
  名称：

  Shimazu, Masako; Endo, Yasuyuki; Shudo, Koichi, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 4, p. 735 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-bromo-3,3-dimethylbutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Shimazu, Masako; Endo, Yasuyuki; Shudo, Koichi, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 4, p. 735 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as BET bromodomain inhibitors for treatment of castration-resistant prostate cancer
  作者：Xiaoqian Xue、Yan Zhang、Chao Wang、Maofeng Zhang、Qiuping Xiang、Junjian Wang、Anhui Wang、Chenchang Li、Cheng Zhang、Lingjiao Zou、Rui Wang、Shuang Wu、Yongzhi Lu、Hongwu Chen、Ke Ding、Guohui Li、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.034

  日期：2018.5

  The bromodomain and extra-terminal proteins (BET) have emerged as promising therapeutic targets for the treatment of castration-resistant prostate cancer (CRPC). We report the design, synthesis and evaluation of a new series of benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as selective BET inhibitors. One of the new compounds, (R)-12 (Y02234), binds to BRD4(1) with a Kd value of 110 nM

  溴结构域和末端外蛋白（BET）已成为治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有希望的治疗靶标。我们报告设计，合成和评估的一系列新的含苯并恶嗪酮的3,5-二甲基异恶唑衍生物作为选择性BET抑制剂。一种新化合物（R）-12（Y02234）以Kd值为110 nM结合BRD4（1），并以100 nM的IC50值阻断溴结构域和乙酰赖氨酸的相互作用。它也对非BET溴结构域蛋白表现出BET选择性，并在诸如22Rv1和C4-2B的前列腺癌细胞系中显示出合理的抗增殖和集落形成抑制作用。BRD4抑制剂（R）-12还可以在前列腺癌细胞的mRNA水平上显着抑制ERG，Myc和AR目标基因PSA的表达。（R）-12处理可在22Rv1衍生的异种移植模型中显着抑制前列腺癌的肿瘤生长（TGI = 70％）。这些数据表明化合物（R）-12是用于开发用于治疗CRPC的新型疗法的有前途的先导化合物。
• Mild, powerful, and robust methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Mami Morimoto、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.117

  日期：2007.11

  practical methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively. The present mild and robust reaction was performed by two separate methods both by combining cheap and readily available amines, N-methylimidazole, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Method A uses catalytic N-methylimidazole and TMEDA with an

  我们开发了两种有效的实用方法，分别用于酰氯与醇，胺，硫醇之间的酯化，酰胺形成和硫酯化。本发明的温和而稳固的反应是通过两种单独的方法进行的，两者都是通过组合廉价且容易获得的胺，N-甲基咪唑和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）。方法A使用等摩尔量的K 2 CO 3催化N-甲基咪唑和TMEDA ，而方法B使用等摩尔量的N-甲基咪唑和TMEDA。其主要特征如下。（i）就反应性而言，方法B在酯化和硫代酯化方面优于方法A，而经济高效的方法A在酰胺形成方面优于方法B。（ii）酰氯与较少亲核和立体拥挤的胺（如2,6-二氯苯胺）之间的酰胺形成过程顺利进行。（iii）该方案适用于成功合成两种农用化学品，溴丁酸酯和杀虫剂。
• THE SYNTHESIS, PHYSICAL, AND SPECTRAL PROPERTIES, AND SOME REACTIONS OF A NEW STABLE<i>bis</i>-α-LACTAM (AZIRIDINONE) WITH A TERPENE SKELETON
  作者：Istvan Lengyel、Victor Cesare、Tony Taldone、David Uliss

  DOI：10.1081/scc-100107018

  日期：2001.1

  decomposition required 1h of reflux in boiling n-decane (b.p. 174°C) and the products are 2,2-dimethylpropanal (pivalaldehyde) (6) and 1,8-diisocyano-p-menthane (7). Reaction with benzylamine yielded the unexpected bis-benzylamide (13a), while reaction with sodium methoxide gave the bis-α-amino acid ester (14).

  合成一种新的稳定的双-α-内酰胺，cis-1,1'（p-menth-1,8-ylene）双（3-叔丁基-2-氮丙啶酮）（4），衍生自对薄荷烷, 进行了描述。完全自发热分解需要在沸腾的正癸烷（沸点 174°C）中回流 1 小时，产物为 2,2-二甲基丙醛（新戊醛）（6）和 1,8-二异氰基对薄荷烷（7）。与苄胺反应产生出乎意料的双苄基酰胺（13a），而与甲醇钠反应产生双-α-氨基酸酯（14）。
• Preparation of substituted alpha-halogeno-propionic acids and their
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04440947A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Substituted .alpha.-halogenopropionic acids and their derivatives of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.3, Y and X have the meanings given in the description, are prepared by a process which is characterized in that substituted vinylidene chlorides of the general formula ##STR2## are reacted with chlorine or bromine chloride in the presence of compounds of the formula R.sup.5 --SO.sub.3 R.sup.6 (III) wherein R.sup.5 and R.sup.6 have the meaning given in the description, and the products obtained are treated, if appropriate, with water or alcohol. Certain of the substituted .alpha.-halogeno-propionic acids and the substituted vinylidene chloride of the formula ##STR3## are new. The end products are useful as herbicides and intermediates for insecticides.

  通用公式##STR1##中的取代.alpha.-卤代丙酸及其衍生物，其中R.sup.1至R.sup.3，Y和X的含义如描述中所示，通过以下过程制备，该过程的特征在于，在化合物R.sup.5-SO.sub.3R.sup.6（III）的存在下，取代乙烯基氯化物的一般公式##STR2##与氯或溴氯在存在下反应，其中R.sup.5和R.sup.6的含义如描述中所示，并且如有必要，所得产品经水或醇处理。某些取代.alpha.-卤代丙酸和一般公式##STR3##的取代乙烯基氯化物是新的。最终产品可用作除草剂和杀虫剂的中间体。
• An Intramolecular Sulfoxide Alkylation-Elimination Approach to the [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Ring System
  作者：Karl R. Gibson、Steven R. Thomas、Michael Rowley

  DOI：10.1055/s-2001-13354

  日期：——

  A novel approach to the [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine ring system has been developed. The key reaction step involves an unusual one-pot intramolecular sulfoxide alkylation-elimination reaction.

  一种新颖的方法用于合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系。关键反应步骤涉及一种不寻常的一锅式分子内亚磺酰基烷基化-消除反应。