3-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1,1-dimethylurea | 1086694-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1,1-dimethylurea
• 英文别名: 3-(4-Chloro-2-nitrophenyl)-1,1-dimethylurea
• CAS: 1086694-75-8
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 243.65
• InChiKey: PYGLFEMZYSTFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  灭草隆 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper(II) choride dihydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到3-(4-chloro-2-nitrophenyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）通过C–H官能化催化芳基尿素的邻位–C–H硝化

  摘要：

  提出了一种用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O芳基尿素的芳族邻位碳氢硝化的新方案。该反应使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，使用p -TSA作为添加剂，显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01016

文献信息

• Copper‐Catalyzed Mild Nitration of Protected Anilines
  作者：Elier Hernando、Rafael R. Castillo、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201404000

  日期：2014.10.20

  A practical copper‐catalyzed direct nitration of protected anilines, by using one equivalent of nitric acid as the nitrating agent, has been developed. This procedure features mild reaction conditions, wide structural scope (with regard to both N‐protecting group and arene substitution), and high functional‐group tolerance. Dinitration with two equivalents of nitric acid is also feasible.

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。
• Kinetic and analytical study of the photo-induced degradation of monuron by nitrates and nitrites under irradiation or in the dark
  作者：Hadjira Boucheloukh、Tahar Sehili、Nadia Kouachi、Kamel Djebbar

  DOI：10.1039/c2pp25044f

  日期：2012.8

  investigated in an aqueous solution containing nitrates and nitrites at 310 nm and 365 nm, respectively. In both NO3− and NO2− conditions, the degradation of monuron followed pseudo-first order kinetics. The intermediate products were identified by GC-MS, and the nitration, hydroxylation and coupling reactions were determined. In addition, the oxidation of the N-terminus group, the substitution of chlorine

  在含有硝酸盐和亚硝酸盐的水溶液中，分别在310 nm和365 nm处研究了Monuron（3-（4-氯苯基）-1,1二甲基脲）的光诱导转化。在这两种NO 3 -和NO 2 -的条件下，灭草隆的降解，接着准一级动力学。通过GC-MS鉴定中间产物，并测定硝化，羟基化和偶联反应。此外，N-末端基团的氧化，氯的被OH取代，并通过没有硝化2观察到在苯环上的自由基。在可变的pH，诱导剂浓度，底物浓度，腐殖酸，氧含量和用作羟基自由基清除剂的盐的条件下，研究了Monuron的光诱导转化。所有上述参数都严重影响了光降解速率。灭草隆的降解，还研究在黑暗中和在NO存在2 -以及在通过添加过氧化氢的水溶液。
• Cu(II)-Catalyzed <i>Ortho</i>-C–H Nitration of Aryl Ureas By C–H Functionalization
  作者：Chun-Meng Wang、Kai-Xiang Tang、Tian-Hong Gao、Lin Chen、Li-Ping Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01016

  日期：2018.8.3

  A novel protocol for the aromatic ortho C–H nitration of aryl ureas with Fe(NO3)3·9H2O is developed. The reaction utilizes CuCl2·2H2O as catalyst and p-TSA as additive, showing good functional group tolerance and furnishing the desired products in moderate to excellent yields.

  提出了一种用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O芳基尿素的芳族邻位碳氢硝化的新方案。该反应使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，使用p -TSA作为添加剂，显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了所需的产物。