2-chlorothiobenzoic acid S-benzyl ester | 1333435-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorothiobenzoic acid S-benzyl ester
• 英文别名: S-benzyl 2-chlorobenzothioate
• CAS: 1333435-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• 分子量: 262.76
• InChiKey: MULXSEXATDQCIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-chlorothiobenzoic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下以硫代硫酸钠作为硫代用品一锅合成硫酯†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种由五水合硫代硫酸钠，有机卤化物和芳基酸酐形成硫酯的有效合成方法。在这项研究开发的一锅两步反应中，硫代硫酸钠被用作硫代用品，用酸酐进行酰化，然后通过原位生成硫代芳基酸酯被有机卤化物取代。此外，使用我们开发的方法可以成功合成两种重要的有机化合物。一锅两步反应的优点是操作简便，结构多样的产品收率达42％至90％，使用相对低毒且无味的试剂，并且易于大规模操作。

  DOI：

  10.1039/c8ob00178b

文献信息

• Fe-Catalyzed Thioesterification of Carboxylic Esters
  作者：Silja Magens、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201101073

  日期：2011.8.1

  shelf‐stable aryl esters and thiols, a variety of carboxylic acid esters were transformed into the corresponding thioesters with no racemization of labile stereocenters (see scheme). The method was successfully applied in a native chemical‐ligation‐type peptide formation, which suggests that the thiol may act as a co‐catalyst for future 1,2‐additions of pronucleophiles to carboxylic esters.

  第二性质：从稳定的芳基酯和硫醇开始，各种羧酸酯被转化为相应的硫酯，而没有外消旋的立体中心（见方案）。该方法已成功地用于天然化学连接型肽的形成，这表明硫醇可能会作为亲核试剂将来向羧酸酯中添加1,2的助催化剂。
• NHC-catalyzed thioesterification of aldehydes by external redox activation
  作者：Takuya Uno、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c2cc17183j

  日期：——

  The NHC-catalyzed thioesterification of aromatic or aliphatic aldehydes with a range of thiols was developed in the presence of a stoichiometric amount of an organic oxidant. Among the oxidants examined, phenazine was shown to give the best results in terms of chemical yield and compatibility with thiols.

  在化学计量的有机氧化剂存在下，NHC催化了芳香族或脂肪族醛与一系列硫醇的硫代酯化反应。在所检查的氧化剂中，吩嗪在化学收率和与硫醇的相容性方面显示出最好的结果。