1-bromo-1-(2-thienyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-bromo-1-(2-thienyl)ethene
• 英文别名: 2-(1-bromovinyl)thiophene；2-(1-Brom-vinyl)-thiophen；2-(1-bromoethenyl)thiophene
• 化学式: C₆H₅BrS
• 分子量: 189.076
• InChiKey: IKKGCIUAGKSTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-(2-thienyl)ethene 、 苯亚磺酸 在 吡啶 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2-(phenylsulfonyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  O 2介导的C（sp 2）–X键氧合：使用活化烯烃作为键的自氧化碳-杂原子键形成†

  摘要：

  描述了使用活化烯烃作为键的自氧化碳-杂原子键的形成。杂原子（O，S）亲核试剂可通过O 2介导的C（sp 2）–X键氧合过程转化为各种有价值的β-酮化合物，而无需使用任何外部有机氧化剂或金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra17106c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到1-bromo-1-(2-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  从供体取代的 α-溴苯乙烯衍生物合成四氢吡喃-4-酮和硫吡喃-4-酮

  摘要：

  具有 3-芳基取代基的四氢​​吡喃-4-one 和四氢噻喃-4-one 衍生物通过水或 H2S 与二乙烯基酮的双共轭加成合成。通过用丙烯醛或肉桂醛转化锂化的 α-溴苯乙烯衍生物，然后用 MnO2 氧化二乙烯醇，分两步制备这些原料。富含电子的 α-溴苯乙烯构件是通过在严格无水条件下将 HBr 添加到相应的炔烃中来制备的，这在数克规模上可靠地工作。已经探索了两种具有特定取代模式的芳基乙炔路线；然而，在更大的范围内，只有 Corey-Fuchs 序列被证明是可行的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600372

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyran-4-ones and Thiopyran-4-ones from Donor-Substituted α-Bromostyrene Derivatives
  作者：Anna Rosiak、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200600372

  日期：2006.9

  Tetrahydropyran-4-one and tetrahydrothiopyran-4-one derivatives with a 3-aryl substituent were synthesized by double-conjugate addition of water or H2S to divinyl ketones. These starting materials were prepared in two steps by conversion of lithiated α-bromostyrene derivatives with acrolein or cinnamaldehyde and subsequent oxidation of the divinyl alcohols with MnO2. The electron-rich α-bromostyrene

  具有 3-芳基取代基的四氢​​吡喃-4-one 和四氢噻喃-4-one 衍生物通过水或 H2S 与二乙烯基酮的双共轭加成合成。通过用丙烯醛或肉桂醛转化锂化的 α-溴苯乙烯衍生物，然后用 MnO2 氧化二乙烯醇，分两步制备这些原料。富含电子的 α-溴苯乙烯构件是通过在严格无水条件下将 HBr 添加到相应的炔烃中来制备的，这在数克规模上可靠地工作。已经探索了两种具有特定取代模式的芳基乙炔路线；然而，在更大的范围内，只有 Corey-Fuchs 序列被证明是可行的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• Photo-induced imino functionalizations of alkenes <i>via</i> intermolecular charge transfer
  作者：Xiang-Xin Zhang、Hao Zheng、Yong-Kang Mei、Yan Liu、Ying-Ying Liu、Ding-Wei Ji、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d3sc03667g

  日期：——

  strategy has been developed for regioselective imino functionalizations of alkenes via the formation of an EDA complex. This photo-induced protocol facilitates the construction of structurally diverse β-imino sulfones and vinyl sulfones in moderate to high yields. Mechanistic studies reveal that the reaction is initiated with an intermolecular charge transfer between oximes and sulfinates, followed by fragmentation

  通过形成 EDA 络合物，开发了一种无催化剂光敏策略，用于烯烃的区域选择性亚氨基官能化。这种光诱导方案有利于以中等到高产率构建结构多样的β-亚氨基砜和乙烯基砜。机理研究表明，该反应是通过肟和亚磺酸盐之间的分子间电荷转移引发的，然后裂解产生持久的亚胺基自由基和瞬时的磺酰基自由基。这种无催化剂的方案还具有优异的区域选择性、广泛的官能团耐受性和温和的反应条件。天然产物衍生化合物的后期功能化和一些生物活性分子的全合成已被证明突出了该方案的实用性。同时，不同捐助者的兼容性证明了该策略的通用性。
• Troyanowsky, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, <hi>1951</hi>, vol. 232, p. 2236
  作者：Troyanowsky

  DOI：——

  日期：——
• O₂-mediated C(sp²)–X bond oxygenation: autoxidative carbon–heteroatom bond formation using activated alkenes as a linkage
  作者：Qingquan Lu、Jiyong Chen、Chao Liu、Zhiyuan Huang、Pan Peng、Huamin Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4ra17106c

  日期：——

  Autoxidative carbon–heteroatom bond formation using activated alkenes as a linkage is described. Heteroatom (O, S) nucleophiles could be transformed into different kinds of valuable β-keto compounds via an O2-mediated C(sp2)–X bond oxygenation process, without using any external organic oxidants or metal catalysts.

  描述了使用活化烯烃作为键的自氧化碳-杂原子键的形成。杂原子（O，S）亲核试剂可通过O 2介导的C（sp 2）–X键氧合过程转化为各种有价值的β-酮化合物，而无需使用任何外部有机氧化剂或金属催化剂。
• 10.1039/d4ob00608a
  作者：Shen, Dalong、Cao, Dehai、Zhang, Ruizeng、Bai, Peiyuan、Liu, Zhenxing

  DOI：10.1039/d4ob00608a

  日期：——

  Markovnikov hydrobromination and hydrochlorination of alkynes were achieved using TMSX (X = Br, Cl) instead of corrosive HX (X = Br, Cl) as the bromination and chlorination reagents. Mn(OAc)2·4H2O was used as the hydrobromination catalyst for electron-neutral/rich alkynes. For the hydrobromination of electron-deficient alkynes and hydrochlorination of alkynes, Zn(OAc)2·2H2O was employed as the catalyst

  使用 TMSX (X = Br, Cl) 代替腐蚀性 HX (X = Br, Cl) 作为溴化和氯化试剂，实现了炔烃的马尔可夫尼科夫氢溴化和氢氯化。 Mn(OAc) 2 ·4H 2 O用作电子中性/富电子炔烃的溴化氢催化剂。对于缺电子炔烃的氢溴化和炔烃的氢氯化反应，采用Zn(OAc) 2 ·2H 2 O作为催化剂。机理研究表明，原位形成的TMS取代的炔烃可能是一种反应中间体，末端炔烃的质子应该是氢卤化反应的氢源。