tert-butyl N-(1-benzyl-2-oxo-2-[3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propylamino]ethyl)carbamate | 876322-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(1-benzyl-2-oxo-2-[3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propylamino]ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[1-(benzenesulfonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 876322-93-9
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 522.665
• InChiKey: OBYUNHMWYWBZEF-PMCHYTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(1-benzyl-2-oxo-2-[3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propylamino]ethyl)carbamate 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到tert-butyl N-(1-benzyl-2-[(1,3-diphenylpropyl)amino]-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然α-氨基酸的α-酰胺基砜及其与碳亲核试剂的反应

  摘要：

  由N-氨基甲酰基α-氨基酸获得的酰胺在苯亚磺酸的存在下与醛反应，以高收率得到α-酰胺基砜。这些衍生物在与亲核试剂的反应中充当N-酰亚胺的等同物，从而导致相应的加成产物。利用乙酸烷基酯的烯醇锂作为亲核试剂可以制备α，β-二肽，而涉及硝基甲基化和Nef转化的两步法导致α，α-二肽的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.033
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionamide 、 苯亚磺酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到tert-butyl N-(1-benzyl-2-oxo-2-[3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propylamino]ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然α-氨基酸的α-酰胺基砜及其与碳亲核试剂的反应

  摘要：

  由N-氨基甲酰基α-氨基酸获得的酰胺在苯亚磺酸的存在下与醛反应，以高收率得到α-酰胺基砜。这些衍生物在与亲核试剂的反应中充当N-酰亚胺的等同物，从而导致相应的加成产物。利用乙酸烷基酯的烯醇锂作为亲核试剂可以制备α，β-二肽，而涉及硝基甲基化和Nef转化的两步法导致α，α-二肽的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.033

文献信息

• An Efficient Diastereoselective Route to Differentially Protected <i>anti</i>-4-Amino-1-alken-3-ols
  作者：Marco Lombardo、Elisa Mosconi、Filippo Pasi、Marino Petrini、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo062265n

  日期：2007.3.1

  Zinc-promoted hydroxyallylation of alpha-amidoalkyl arylsulfones 4 using 3-bromo-propenyl methyl carbonate 5 proceeds smoothly in DMF at room temperature to afford high yields of differentially protected anti-1,2-amino alcohols 6.
• α-Amido sulfones from natural α-amino acids and their reaction with carbon nucleophiles
  作者：Marino Petrini、Mirko Seri

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.033

  日期：2006.1

  Amides obtained from N-carbamoyl α-amino acids react with aldehydes in the presence of benzenesulfinic acid to give α-amido sulfones in good yield. These derivatives act as equivalents of N-acylimines in the reaction with nucleophiles leading to the corresponding addition products. The utilization of the lithium enolate of alkyl acetates as a nucleophile allows the preparation of α,β-dipeptides, while

  由N-氨基甲酰基α-氨基酸获得的酰胺在苯亚磺酸的存在下与醛反应，以高收率得到α-酰胺基砜。这些衍生物在与亲核试剂的反应中充当N-酰亚胺的等同物，从而导致相应的加成产物。利用乙酸烷基酯的烯醇锂作为亲核试剂可以制备α，β-二肽，而涉及硝基甲基化和Nef转化的两步法导致α，α-二肽的合成。