4-(methoxymethoxy)phenyl methyl sulfide | 116138-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(methoxymethoxy)phenyl methyl sulfide
• 英文别名: 4-(methoxymethoxy)thioanisole；1-(Methoxymethoxy)-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 116138-56-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: WVNPRVQRVMVBPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxymethoxy)phenyl methyl sulfide 在 disodium pyrophoshate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 反应 7.42h， 生成 1-[2-(Methoxymethoxy)-5-methylsulfanylphenyl]-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  新型羟基苯基脲衍生物作为抗氧化剂的定量结构活性分析。

  摘要：

  合成了一系列取代的羟基苯基脲，其化学结构是基于天然抗氧化剂，维生素E（α-生育酚）和尿酸的结构设计的。它们显示出对脂质过氧化的高抑制活性。为了深入了解抑制反应的机理，我们定量分析了它们的构效关系。取代基对酚羟基的电子和空间效应显示出对控制抑制效力的重要性。取代基对酚羟基的给电子性的增加通过稳定电子缺陷的自由基型过渡态而增强了抗氧化活性。邻位取代基的空间屏蔽作用稳定了过渡态后形成的苯氧基。推测具有羧基的衍生物仅是弱活性的，这是因为酚羟基与羧酸根阴离子的分子间离子-偶极相互作用会延迟过渡态的形成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00039-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82.6%的产率得到4-(methoxymethoxy)phenyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的本位经由C-S键断裂Alkylthioarenes的-Borylation

  摘要：

  据报道，铑通过CS键断裂将烷基芳基硫醚转变为芳基硼酸频哪醇酯。结合过渡金属催化的硫烷基通过烷基硫基芳烃进行的区域选择性C–H硼化反应，该方法可合成多种多样的多取代芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01250

文献信息

• One-Pot Syntheses of Methyl<i>p</i>- and<i>o</i>-Hydroxydithiobenzoates from Phenol Ethers
  作者：R. Karl Dieter、Ananda G. Lugade

  DOI：10.1055/s-1988-27549

  日期：——

  Methyl p- and o-hydroxydithiobenzoates were prepared regiospecifically in a one-pot procedure from phenol methyl- and methoxymethyl, ethers, respectively. The p-hydroxy compounds were prepared by treatment of the methyl ethers with carbon disulfide, methyl iodide, and aluminum chloride. The second procedure involves ortho-metallation, carbon disulfide dithiocarboxylation, sulfur alkylation with methyl iodide, and in situ phenol deprotection with aluminum chloride/methyl iodide.

  对羟基二硫代苯甲酸甲酯的p型和o型异构体分别通过一种一步法反应从苯酚的甲基醚和甲氧基甲基醚中具有选择性地制备得到。p型对羟基化合物是通过甲基醚与二硫化碳、碘甲烷和氯化铝的处理来制备的。第二种方法包括邻位金属化、二硫化碳二硫代羧酸化、硫的烷基化与碘甲烷以及原位苯酚的去保护与氯化铝/碘甲烷反应。
• Rhodium-Catalyzed <i>ipso</i>-Borylation of Alkylthioarenes via C–S Bond Cleavage
  作者：Yuta Uetake、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01250

  日期：2016.6.3

  Rhodium-catalyzed transformation of alkyl aryl sulfides into arylboronic acid pinacol esters via C–S bond cleavage is reported. In combination with transition-metal-catalyzed sulfanyl group-guided regioselective C–H borylation reactions of alkylthioarenes, this method allows the synthesis of a diverse range of multisubstituted arenes.

  据报道，铑通过CS键断裂将烷基芳基硫醚转变为芳基硼酸频哪醇酯。结合过渡金属催化的硫烷基通过烷基硫基芳烃进行的区域选择性C–H硼化反应，该方法可合成多种多样的多取代芳烃。
• Neue 3-Amino/Hydroxy-4-[4-Benzoyl-Phenyl Carbonylamino/oxy]-Azepane und Homologe als Protein Kinase Hemmer
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0663393A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  Die Verbindungen der Formel I,    worin R¹-R⁹, R¹⁵, A, X, Y, Z und an die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind wirksam als Protein kinase-Hemme und können als Heilmittel, insbesondere zur Behandlung entzündlicher Hauterkrankungen, und von Alopezie verwendet werden.

  式 I 的化合物、 其中 R¹-R⁹、R¹⁵、A、X、Y、Z 和 an 具有描述中给出的含义，可有效用作蛋白激酶抑制剂，并可用作治疗剂，特别是用于治疗炎症性皮肤病和脱发。
• 3-Amino/Hydroxy-4-[4-Benzoyl-Phenyl Carbonylamino/oxy]-Azepane und Homologe als Protein Kinase Hemmer
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0663393B1

  公开（公告）日：2000-07-05
• US5583222A
  申请人：——

  公开号：US5583222A

  公开（公告）日：1996-12-10