5-chloro-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-5-chloro-2-phenyl-1H-indole
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 367.856
• InChiKey: XHUUWBSDRRKMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(Benzenesulfonylmethyl)-4-chlorophenyl]imino-triphenyl-lambda5-phosphane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-chloro-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3-arylsulfonylindoles and 2-Anilino-3-arylsulfonylindoles from 2-(Arylsulfonyl)methylanilines Using the Aza-Wittig Reaction of Iminophosphoranes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2096

文献信息

• Eosin Y photoredox catalyzed net redox neutral reaction for regiospecific annulation to 3-sulfonylindoles <i>via</i> anion oxidation of sodium sulfinate salts
  作者：Rajendra S. Rohokale、Shrikant D. Tambe、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c7ob02977b

  日期：——

  with 2-alkynyl-azidoarenes was developed with visible light as a mediator. The reaction offers metal and oxidant/reductant free, visible light mediated vicinal sulfonamination of alkynes to 2-aryl/alkyl-3-sulfonylindoles and proceeds via the generation of a sulfur-centered radical through direct oxidation of the sulfinate anion by an excited photocatalyst with a reductive quenching cycle. The mild conditions

  利用可见光作为介体，通过亚磺酸钠盐的阴离子氧化和2-炔基-叠氮基芳烃的自由基级联环化，开发了曙红Y光氧化还原催化的3-磺酰吲哚的净氧化还原中性过程。该反应提供的金属和氧化剂/还原剂免费，可见光介导的炔烃邻sulfonamination 2-芳基/烷基-3- sulfonylindoles并且进行经由的生成的硫为中心的通过用激发光催化剂通过亚磺酸根阴离子的直接氧化自由基还原性淬灭循环。温和的条件，有机染料作为光催化剂的使用，工作台的稳定性以及易于获得的起始原料，使本发明的方法绿色环保且引人注目。
• <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide (TBHP)-Initiated Vicinal Sulfonamination of Alkynes: A Radical Annulation toward 3-Sulfonylindoles
  作者：Fei Chen、Qiang Meng、Shang-Qing Han、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01427

  日期：2016.7.15

  novel, efficient, and facile vicinal sulfonamination of alkynes by the reaction of accessible 2-alkynyl arylazides with sulfinic acids in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) has been developed. This protocol utilizes sulfinic acids as the sulfonating reagent, azidos as the aminating reagent, and TBHP as the sulfonyl radical initiator. By using this protocol, a variety of potentially bioactive

  通过在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下，可及的2-炔基芳基叠氮化物与亚磺酸的反应，开发了一种新颖，有效且简便的炔烃磺酰胺化方法。该协议使用亚磺酸作为磺化试剂，叠氮基作为胺化试剂，TBHP作为磺酰基自由基引发剂。通过使用此协议，可以通过直接环切轻松地合成各种潜在的具有生物活性的3-磺酰吲哚。
• Synthesis of 2-Aryl-3-arylsulfonylindoles and 2-Anilino-3-arylsulfonylindoles from 2-(Arylsulfonyl)methylanilines Using the Aza-Wittig Reaction of Iminophosphoranes
  作者：Masahiko Takahashi

  DOI：10.1055/s-1998-2096

  日期：1998.7