1-fluoro-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-[3-(Benzenesulfonyl)prop-1-en-2-yl]-4-fluorobenzene
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂S
• 分子量: 276.331
• InChiKey: KVQIOWQESLLYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)benzene 在 18-冠醚-6 、 C₅₈H₅₉N₈P*ClH 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,4R)-3-tert-butoxycarbonyl-4-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-4-(phenylsulfonylmethyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  在Brønsted碱催化下，亚胺与环氧化物的对映选择性形式[3 + 2]环加成反应：具有季位立体中心的1,3-氧杂唑烷类化合物的合成

  摘要：

  环氧化物和不饱和化合物的正式[3 + 2]环加成反应是一种强大的方法，用于合成含有氧的稠密功能化五元杂环化合物。描述了在布朗斯台德碱催化下新型的对映体形式的环氧化物选择性对映体[3 + 2]环加成反应。双（胍基）亚氨基正膦作为手性有机超碱催化剂，由于其强碱性和高立体控制能力，使得β，γ-环氧砜与亚胺的对映选择性反应可提供对映体富集的1,3-氧恶唑烷，具有两个立体中心，包括季铵盐一种是高度非对映和对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201802468
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 二氟化氢钾 、 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-fluoro-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura Coupling Reactions of Conjunctive Reagents: 2-Borylated Allylic Sulfones

  摘要：

  In support of various efforts in our group, we developed methods for the convenient Suzuki-Miyaura coupling of borylated allylic sulfones with various electrophiles in both inter- and the less common intramolecular modes. The procedure facilitates the preparation of a wide variety of sulfones in a straightforward fashion, including six- through eight-membered rings.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01253

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。
• Photoredox/cobaloxime co-catalyzed allylation of amines and sulfonyl hydrazines with olefins to access α-allylic amines and allylic sulfones
  作者：Hui Xu、Hong Zhang、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1039/d1ob01307f

  日期：——

  reported a dual-catalytic platform for the allylation of amines and sulfonyl hydrazines with olefins to selectively access α-allylic amines and allylic sulfones in good yields by combining photoredox catalysis and cobaloxime catalysis. This strategy avoided the use of a stoichiometric amount of terminal oxidant and the use of pre-functionalized allylic precursors, representing a green and ideal atom- & step-economical

  在此，我们报道了一种双催化平台，用于胺和磺酰肼与烯烃的烯丙基化，通过结合光氧化还原催化和钴肟催化，以良好的收率选择性地获得 α-烯丙基胺和烯丙基砜。该策略避免了使用化学计量的末端氧化剂和使用预功能化的烯丙基前体，代表了一种绿色和理想的原子和步骤经济的工艺。良好的底物范围和克级合成证明了该协议的实用性。机理研究表明，该反应可能涉及一个激进的过程。
• Iron-Catalyzed Ring-Opening/Allylation of Cyclobutanone Oxime Esters with Allylic Sulfones
  作者：Jing-Feng Zhao、Pin Gao、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1002/adsc.201701630

  日期：2018.5.2

  radical allylation of cyclobutanone oxime esters with allylic sulfones via C−C bond cleavage is reported. This protocol provides a straight‐forward approach to cyanoalkylated alkenes with good functional group tolerance and high regioselectivity. Furthermore, this reaction can be further expanded to ring‐opening of less‐strained cyclopentanone oxime esters, leading to desired cyanoalkylated alkenes

  据报道，通过CC键裂解，铁催化的环丁酮肟酯与烯丙基砜的自由基烯丙基化反应。该协议为氰基烷基化烯烃提供了一种简单易行的方法，具有良好的官能团耐受性和较高的区域选择性。此外，该反应可以进一步扩展到较少应变的环戊酮肟酯的开环反应，从而以高收率得到所需的氰基烷基化烯烃。
• Allylic C–S Bond Construction through Metal-Free Direct Nitroalkene Sulfonation
  作者：Xue Lei、Lei Zheng、Chuanxin Zhang、Xiaodong Shi、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02595

  日期：2018.2.16

  protocol was developed for the preparation of allylic sulfones through direct condensation of sodium arylsulfinates and β,β-disubstituted nitroalkenes. The key step of this process was the Lewis base-promoted equilibrium between nitroalkenes and allylic nitro compounds. Through this process, the readily available conjugated nitroalkenes can be easily converted into allylic nitro compounds, which contain

  开发了一种无金属的开放烧瓶规程，用于通过芳基亚磺酸钠和β，β-二取代的硝基烯烃的直接缩合制备烯丙基砜。该过程的关键步骤是硝基烯烃与烯丙基硝基化合物之间的路易斯碱促进的平衡。通过该方法，容易获得的共轭硝基烯烃可以容易地转化为烯丙基硝基化合物，其对磺酰基自由基加成包含更多的反应性C═C键。结果，在温和条件下以优异的产率制备了烯丙基砜，具有广泛的底物范围。
• Direct difunctionalization of alkenes with sulfinic acids and NBS leading to β-bromo sulfones
  作者：Wei Wei、Xiaoxia Liu、Daoshan Yang、Ruimei Dong、Ying Cui、Fei Yuan、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.043

  日期：2015.4

  A new and metal-free method has been developed for the synthesis of β-bromo sulfones through the direct difunctionalization of alkenes with sulfinic acids and NBS. This protocol provides a simple, convenient, and efficient approach to various β-bromo sulfones in moderate to good yields with excellent selectivity, and especially does not require any catalyst or additive.

  已开发出一种新的无金属方法，用于通过亚磺酸和NBS对烯烃进行直接双官能化来合成β-溴砜。该方案提供了一种简单，方便，有效的方法，以中等到良好的产率以优异的选择性制备了各种β-溴砜，特别是不需要任何催化剂或添加剂。