4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1424999-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[3-(Benzenesulfonyl)prop-1-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[3-(benzenesulfonyl)prop-1-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1424999-26-7
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₄S
• 分子量: 308.206
• InChiKey: SMFFCEICUODAHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-硼基烯丙基砜阴离子的生成和烷基化。

  摘要：

  频哪醇硼酸酯在2位取代的烯丙基砜的去质子化和亲电子捕集导致形成相应的烷基化产物。硼酸酯耐受磺酰碳负离子的能力表明该方法在制备各种功能化硼酸酯方面的广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc00030c
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(1-(phenylsulfonyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)silane 在 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  硼化烯丙基砜的自由基异构化

  摘要：

  我们报告了对硼化的烯丙基砜自由基异构化为其更热力学稳定的异构体的初步研究。该反应很重要，因为它提供了结构独特的硼酸乙烯基酯的通道，而硼酸乙烯基酯是其他方法无法轻易获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.047

文献信息

• Catalyst‐Free Deaminative Functionalizations of Primary Amines by Photoinduced Single‐Electron Transfer
  作者：Jingjing Wu、Phillip S. Grant、Xiabing Li、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201814452

  日期：2019.4.16

  The use of pyridinium‐activated primary amines as photoactive functional groups for deaminative generation of alkyl radicals under catalyst‐free conditions is described. By taking advantage of the visible light absorptivity of electron donor–acceptor complexes between Katritzky pyridinium salts and either Hantzsch ester or Et3N, photoinduced single‐electron transfer could be initiated in the absence

  描述了使用吡啶鎓活化的伯胺作为光敏官能团，在无催化剂的条件下脱氨基生成烷基的方法。通过利用Katritzky吡啶鎓盐与Hantzsch酯或Et 3 N之间的电子供体-受体配合物的可见光吸收率，可以在没有光催化剂的情况下引发光诱导的单电子转移。该通用反应平台已应用于脱氨基烷基化（Giese），烯丙基化，乙烯基化，炔基化，硫醚化和加氢脱氨反应。温和的条件适合各种伯和仲烷基吡啶鎓，并显示出宽泛的官能团耐受性。
• Formal Regiocontrolled Hydroboration of Unbiased Internal Alkynes via Borylation/Allylic Alkylation of Terminal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/ol4007663

  日期：2013.4.19

  boronates from terminal alkynes, a propargyl directing (2-pyridyl)sulfonyl group allows terminal alkynes to undergo Cu-catalyzed B2(pin)2-borylation and subsequent Cu-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagents without affecting the pinacolboronate moiety, thereby formally enabling a highly stereo- and regiocontrolled access to hydroboration products of unbiased dialkyl internal alkynes.

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。
• Electrochemical Borylation of Electron‐Deficient Alkenes and Allenoates
  作者：Maude Aelterman、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/ejoc.202300063

  日期：——

  The electrochemical borylation of electron-deficient alkenes and allenoates is described. In an undivided cell under galvanostatic conditions, a panel of Michael acceptors and allenoates was readily reacted. The reaction was efficient and the products were obtained in good to excellent yields (20 examples, 47 % to 91 % yield), offering an access to versatile borylated building blocks.

  描述了缺电子烯烃和联烯酸酯的电化学硼化。在恒电流条件下的未分隔电池中，一组迈克尔受体和联烯酸很容易发生反应。该反应是高效的，并且以良好到极好的产率获得了产品（20 个例子，47% 到 91% 的产率），提供了获得多功能硼化结构单元的途径。
• Suzuki–Miyaura Coupling Reactions of Conjunctive Reagents: 2-Borylated Allylic Sulfones
  作者：Erich F. Altenhofer、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01253

  日期：2015.8.21

  In support of various efforts in our group, we developed methods for the convenient Suzuki-Miyaura coupling of borylated allylic sulfones with various electrophiles in both inter- and the less common intramolecular modes. The procedure facilitates the preparation of a wide variety of sulfones in a straightforward fashion, including six- through eight-membered rings.
• Synthesis of Functionalized Cyclic Boronates
  作者：Erich Altenhofer、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol4029918

  日期：2014.1.3

  Deprotonation of a simple borylated allylic sulfone and subsequent alkylation with certain unsaturated electrophiles provide substrates that are easily converted into functionalized alkenyl boronates with ring sizes from five- to seven-membered. A Chan-Lam reaction on one such substrate afforded an alkoxyallylic sulfone that was readily converted via a (4 + 3)-cycloaddition to a polycycle possessing the ABC ring substructure of ingenol.