methyl (E)-5-(2-(3-acetoxypropyl)furan-3-yl)pent-4-enoate | 1449291-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-(2-(3-acetoxypropyl)furan-3-yl)pent-4-enoate
• CAS: 1449291-79-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: MWODFCVPWQQCOD-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-(2-(3-acetoxypropyl)furan-3-yl)pent-4-enoate 在 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3-(3-((R)-hydroxy((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl)furan-2-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对全合成生物碱生物碱水杨糖苷的模型支持研究

  摘要：

  本文中，我们报告了基于呋喃的方法通过线性稠合的三环中间体3合成口气碱生物碱，草体尿素1的结果，代表了目标分子的关键A，B，C环结构特征。从3-糠醛6开始，以涉及的合成顺序，对化合物3进行了高度非对映选择性的合成。（1）O的快速原位转换-在相邻的3-呋喃基的帮助下，构型反转而使甲磺酸酯化为相应的氯化物；（2）通过分子内氮杂-维蒂希反应制备氮杂ze环；（3）碱促进的内酰胺环形成步骤。建立了将3的呋喃环氧化为相应的γ-羟基-α，β-不饱和内酯的方法时，我们无法影响内酰胺环羟基环化成内酯的γ位以形成环醚特征天然产物。模型研究也没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.099
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 丙酸 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.84h， 生成 methyl (E)-5-(2-(3-acetoxypropyl)furan-3-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  对全合成生物碱生物碱水杨糖苷的模型支持研究

  摘要：

  本文中，我们报告了基于呋喃的方法通过线性稠合的三环中间体3合成口气碱生物碱，草体尿素1的结果，代表了目标分子的关键A，B，C环结构特征。从3-糠醛6开始，以涉及的合成顺序，对化合物3进行了高度非对映选择性的合成。（1）O的快速原位转换-在相邻的3-呋喃基的帮助下，构型反转而使甲磺酸酯化为相应的氯化物；（2）通过分子内氮杂-维蒂希反应制备氮杂ze环；（3）碱促进的内酰胺环形成步骤。建立了将3的呋喃环氧化为相应的γ-羟基-α，β-不饱和内酯的方法时，我们无法影响内酰胺环羟基环化成内酯的γ位以形成环醚特征天然产物。模型研究也没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.099