erythro-1-phenyl-1,2,5-pentanetriol | 32346-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: erythro-1-phenyl-1,2,5-pentanetriol
• 英文别名: Phenyl-5-pentan-1,4,5-triol
• CAS: 32346-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: ZHXXLBLRMNDDDN-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 erythro-1-phenyl-1,2,5-pentanetriol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 erythro-1,2,5-triacetoxy-1-phenylpentane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-4-enenitrile 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 erythro-1-phenyl-1,2,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i

文献信息

• Base-induced rearrangement of oxiranylsilacyclobutane into silacyclopentane. Application to stereoselective synthesis of 4-alken-1-ol and 1,4,5-triol
  作者：Kozo Matsumoto、Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80035-5

  日期：1991.1

  Treatment of 1-methyl-1-(cis-1,2-epoxyhexyl)-1-silacyclobutane 16a with i-PrOLi provided erythro-1-methyl-1-isopropoxy-2-(2-hydroxy-pentyl)-1-silacyclopentane 17a which was converted into (Z)-4-none-1-ol 18, (E)-4-nonen-1-ol 19, or 1,4,5-nonanetriol 20, respectively.

  用i-PrOLi处理1-甲基-1-（顺式1,2-环氧己基）-1-硅环丁烷16a提供的赤型-1-甲基-1-异丙氧基-2-（2-羟基戊基）-1-硅环戊烷17a，其分别被转化为（Z）-4-壬-1-醇18，（E）-4-壬烯-1-醇19或1,4,5-壬三醇20。
• Rhodium‐Catalyzed Remote Borylation of Alkynes and Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Zheming Liu、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202215455

  日期：2023.1.26

  of internal alkynes and sterically hindered tri- and tetra-substituted vinylboronates enabled by rhodium catalysis is reported. The 1,n-diboronate products can be converted to a variety of useful building blocks, biologically active molecules, and drugs via the selective manipulation of the two boryl groups in products including the regioselective cross coupling, oxidation, and amination.

  报道了通过铑催化实现的内部炔烃和空间位阻三取代和四取代乙烯基硼酸盐的区域选择性远程硼化。1, n-二硼酸酯产品可以通过对产品中两个硼基的选择性操作（包括区域选择性交叉偶联、氧化和胺化）转化为各种有用的结构单元、生物活性分子和药物。
• Lebouc,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4099 - 4101
  作者：Lebouc,A.

  DOI：——

  日期：——