N-2-furoylalanine azlactone | 1361143-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-furoylalanine azlactone
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-4-methyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1361143-05-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: YYWQEXXDSKHJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-furoylalanine azlactone 在 (8S,9R)-6'-methoxy-9-(1-hydroxynaphtalen-2-yl)-cinchonan 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-2-furoylalanine
  参考文献：
  名称：

  The Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones with Thiol Nucleophiles Catalyzed by Arylated, Deoxygenated Cinchona Alkaloids

  摘要：

  A significant improvement of the available organocatalytic methods (in terms of product substrate scope and product enantiomeric excess) for the generation of enantioenriched alpha-amino acid thioesters via the dynamic kinetic resolution of azlactones is reported. C-9 arylated cinchona alkaloid catalysts have been found to be considerably superior to other bifunctional alkaloid catalysts as the promoters of this asymmetric process.

  DOI：

  10.1021/jo202662d
• 作为产物：
  描述：

  N-2-furoylalanine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-2-furoylalanine azlactone
  参考文献：
  名称：

  手性N-膦酰基亚胺与氮杂内酯的不对称曼尼希型反应的基团辅助纯化化学反应，导致合成α-季α，β-二氨基酸衍生物†

  摘要：

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02556

文献信息

• Group-Assisted Purification Chemistry for Asymmetric Mannich-type Reaction of Chiral <i>N</i>-Phosphonyl Imines with Azlactones Leading to Syntheses of α-Quaternary α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Haowei Zhang、Zhen Yang、Brian Nlong Zhao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02556

  日期：2018.1.19

  An asymmetric Mannich-type reaction between chiral N-phosphonyl imines and azlactones [oxazol-5(4H)-ones] has been established under convenient conditions at room temperature. The reaction was performed without using any bases, additives, or catalysts to achieve up to excellent chemical yields and diastereoselectivity for 32 examples. The α-quaternary syn-α,β-diamino acid products were purified simply

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。
• The Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones with Thiol Nucleophiles Catalyzed by Arylated, Deoxygenated Cinchona Alkaloids
  作者：Zaida Rodríguez-Docampo、Cormac Quigley、Sean Tallon、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo202662d

  日期：2012.3.2

  A significant improvement of the available organocatalytic methods (in terms of product substrate scope and product enantiomeric excess) for the generation of enantioenriched alpha-amino acid thioesters via the dynamic kinetic resolution of azlactones is reported. C-9 arylated cinchona alkaloid catalysts have been found to be considerably superior to other bifunctional alkaloid catalysts as the promoters of this asymmetric process.