3,5-dichloroindolin-2-one | 77484-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloroindolin-2-one
• 英文别名: 3,5-Dichloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 77484-22-1
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO
• 分子量: 202.04
• InChiKey: NOGUNPSIYOBVDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  332.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloroindolin-2-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(tert-butyl)-6-chloroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted ring opening of 3-chlorooxindoles for the construction of 2-aminoarylthioates and their transformation to quinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  铯碳酸盐促进的多样化2-氨基芳基硫酸酯的合成通过3-氯氧吲哚与硫醇的环开启反应，并展示了它们的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c8nj00195b
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3,5-dichloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过用卤酸酸解 3-磷酸取代的羟吲哚有效合成 3-单卤代吲哚的新方法

  摘要：

  开发了一种通过用卤代酸酸解靛红衍生的 3-磷酸取代 oxindoles 来合成 3-monohalooxindoles 的新方法。该合成策略涉及制备 3-磷酸取代的羟吲哚中间体以及与卤酸的S N 1 反应。该新工艺具有反应条件温和、操作简单、收率好、原料易得且价格低廉、克级规模化等特点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.150

文献信息

• Diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reactions using chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/metal complexes
  作者：Yulong Kuang、Bin Shen、Li Dai、Qian Yao、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02757e

  日期：——

  A diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reaction between 3-chloro-oxindoles and β,γ-unsaturated-α-ketoesters has been achieved using L-RaPr2/Sc(OTf)3 and L-PrPr2/Mg(OTf)2 metal complexes as catalysts. Both rel-(1R,2S,3R) and rel-(1S,2S,3R) chiral spiro cyclopropane oxindoles were constructed in good yields, diastereoselectivities and ee values. The diastereodivergent control may originate

  使用L-RaPr 2 / Sc（OTf）3和L-PrPr 2 / Mg（OTf）2金属配合物实现了3-氯-氧吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的非对映异构性不对称Michael-烷基化反应作为催化剂。两个相对- （1 - [R，2小号，3 - [R ）和相对- （1小号，2小号，3 - [R）手性螺环丙烷氧吲哚的收率，非对映选择性和ee值均良好。非对映异构控制可能来自迈克尔加成后的不同烷基化途径，可能是氮杂-邻二甲苯基中间体的分子内捕集或直接的S N 2取代。
• Time-Economical Synthesis of Bis-Spiro Cyclopropanes via Cascade 1,6-Conjugate Addition/Dearomatization Reaction of <i>para</i> -Quinone Methides with 3-Chlorooxindoles
  作者：Jing-Ru Zhang、Hai-Shan Jin、Jin Sun、Jie Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202000830

  日期：2020.8.23

  A simple method involving DBN‐mediated spirocyclopropanation of para‐quinone methides with 3‐chlorooxindoles is reported, providing a novel class of bis‐spiro compounds in short reaction times under mild conditions. Twenty‐four examples of the target compounds were obtained in up to 96 % yield.

  据报道，有一种简单的方法涉及到DBN介导的对苯醌甲基化物与3-氯氧吲哚的螺环丙烷化，可在温和条件下以较短的反应时间提供一类新型的双螺化合物。获得了24个目标化合物的实例，收率高达96％。
• Asymmetric synthesis of 3-spirocyclopropyl-2-oxindoles via intramolecular trapping of chiral aza-ortho-xylylene
  作者：Xiaowei Dou、Weijun Yao、Bo Zhou、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c3cc45369c

  日期：——

  Chiral aza-ortho-xylylene intermediates were efficiently generated from 3-chloro-3-substituted oxindole precursors. The first intramolecular trapping of chiral aza-ortho-xylylene intermediates led to a highly asymmetric synthesis of 3-spirocyclopropyl-2-oxindoles.

  从3-氯-3-取代的羟吲哚前体有效地生成了手性氮杂-邻二甲苯基中间体。手性氮杂-邻二甲苯基中间体的第一次分子内捕获导致了3-螺环丙基-2-氧吲哚的高度不对称合成。
• Catalytic Asymmetric [4 + 1] Cyclization of Benzofuran-Derived Azadienes with 3-Chlorooxindoles
  作者：Cong-Shuai Wang、Tian-Zhen Li、Yu-Chun Cheng、Ji Zhou、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03004

  日期：2019.3.15

  [4 + 1] cyclization of benzofuran-derived azadienes with 3-chlorooxindoles has been established, which constructed chiral spirooxindole frameworks with in situ generation of a five-membered ring with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) and good enantioselectivities (up to 94:6 er). This reaction represents the first catalytic asymmetric [4 + 1] cyclization of benzofuran-derived azadienes, which

  已经建立了手性胍催化的3-氯代吲哚对苯并呋喃衍生的氮杂二氮烯的不对称[4 + 1]环化反应，该化合物构建了具有高非对映选择性（高达> 95：5的五元环）的手性螺并氧杂吲哚骨架。博士）和良好的对映选择性（高达94：6 er）。该反应代表了苯并呋喃衍生的氮杂二烯的第一个催化不对称[4 +1]环化反应，这将丰富此类反应物催化不对称环化的研究领域。另外，该反应为基于五元环的手性螺氧杂吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的策略。
• Catalytic Asymmetric [4+1] Cyclization of <i>ortho</i> -Quinone Methides with 3-Chlorooxindoles
  作者：Xiao-Li Jiang、Si-Jia Liu、Yu-Qi Gu、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700487

  日期：2017.10.4

  In this work, we established catalytic asymmetric [4+1] cyclization of ortho‐quinone methides (o‐QMs) with 3‐chlorooxindoles and a catalytic asymmetric domino oxidation/[4+1] cyclization reaction of 2‐alkylphenols with 3‐chlorooxindoles, which constructed a spirooxindole‐based 2,3‐dihydrobenzofuran scaffold in good yield (up to 97%), with excellent diastereoselectivity (up to >95:5 dr) and high enantioselectivity

  在这项工作中，我们建立了带有3-氯氧吲哚的邻醌甲基化物（o -QMs）的催化不对称[4 + 1]环化和2-烷基酚与3-氯氧吲哚的催化不对称多米诺氧化/ [4 + 1]环化反应。 ，以高产率（高达97％），优异的非对映选择性（高达> 95：5 dr）和高对映选择性（高达ee高达99％）构建了基于螺氧杂吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。此工作不仅第一高度对映选择性[4 + 1]的环化ö -QMs但也实现了第一催化不对称多米诺[4 + 1]的环化ö-QMs。此外，这两种反应均提供了高效的立体选择性方法，可用于构建具有光学纯度的基于螺氧吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。