3-(morpholinomethylene)-3H-indole | 75629-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(morpholinomethylene)-3H-indole
• CAS: 75629-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: SPCVMZPYLOVTIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(morpholinomethylene)-3H-indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-((1H-indol-3-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Moriya, Tamon; Hagio, Katsuaki; Yoneda, Naoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1711 - 1721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-吲哚甲醛 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(morpholinomethylene)-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Moriya, Tamon; Hagio, Katsuaki; Yoneda, Naoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1711 - 1721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of methyl 2-isocyano-3-(3(1H)-indolyl)acrylate and related compounds from 3-(aminomethylene)-3H-indoles.
  作者：TAMON MORIYA、NAOTO YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.30.158

  日期：——

  Methyl 2-isocyano-3-[3 (1H)-indolyl] acrylate (1) was synthesized in 73-75% yield by the reaction of 3-(aminomethylene)-3H-indoles (5) with methyl α-isocyanoacetate (3) in pyridine or dimethylformamide, while the reaction in methanol afforded selectively 2-(aminomethyleneamino)-3-[3 (1H)-indolyl] acrylates (6a-e) in 63-100% yields. The mechanisms of formation of 1 and 6 are discussed. Both 1 and 6a-e were hydrolyzed to N-formyl-α, β-dehydrotryptophan (8) and/or its methyl ester (2).

  3-(aminomethylene)-3H-indoles (5) 与 α-isocyanoacetate (3) 甲基在吡啶或二甲基甲酰胺中反应合成了 2-异氰基-3-[3 (1H)-indolyl] 丙烯酸甲酯 (1)，收率为 73-75%；而在甲醇中反应则可选择性地得到 2-(aminomethyleneamino)-3-[3 (1H)-indolyl] 丙烯酸酯 (6a-e)，收率为 63-100%。本文讨论了 1 和 6 的形成机理。1 和 6a-e 都被水解为 N-甲酰基-α，β-脱氢色氨酸（8）和/或其甲酯（2）。
• Moriya, Tamon; Hagio, Katsuaki; Yoneda, Naoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1891 - 1893
  作者：Moriya, Tamon、Hagio, Katsuaki、Yoneda, Naoto

  DOI：——

  日期：——