1,5-di(benzoyloxy)hexane | 98936-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-di(benzoyloxy)hexane
• 英文别名: (S)-hexane-1,5-diyl dibenzoate；hexane-1,5-diyl dibenzoate；5-Benzoyloxyhexyl benzoate
• CAS: 98936-67-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: ALCRVMODCYBKAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚醇 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-di(benzoyloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  脂环族酮的立体选择性合成：氢借入方法

  摘要：

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130680

文献信息

• Mild and practical acylation of alcohols with esters or acetic anhydride under distannoxane catalysis
  作者：Akihiro Orita、Katsumasa Sakamoto、Yuji Hamada、Akihiro Mitsutome、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00072-1

  日期：1999.3

  Distannoxane catalysts effect acylation of alcohols by action of esters and acetic anhydride. In particular, use of enol esters provides an extremely useful method. Primary alcohols are acylated in preference to secondary ones as well as phenol. Both acid- and base-sensitive functional groups remain intact. Especially unique is the discrimination of thio function which is completely tolerant under

  二锡氧烷催化剂通过酯和乙酸酐的作用实现醇的酰化。特别地，使用烯醇酯提供了非常有用的方法。伯醇优先于仲醇和苯酚被酰化。对酸和碱敏感的官能团均保持完整。尤其独特的是在当前反应条件下完全耐受的硫官能团的鉴别。由于操作非常简单，因此该方法非常实用。无需纯化即可使用酯类和溶剂，并且不需要惰性气氛。可以简单地通过柱色谱法或蒸馏来分离产物，而无需进行水后处理。
• Stereoselective Synthesis of Cyclohexanes via an Iridium Catalyzed (5 + 1) Annulation Strategy
  作者：Wasim M. Akhtar、Roly J. Armstrong、James R. Frost、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.8b07776

  日期：2018.9.26

  An iridium catalyzed method for the synthesis of functionalized cyclohexanes from methyl ketones and 1,5-diols is described. This process operates by two sequential hydrogen borrowing reactions, providing direct access to multisubstituted cyclic products with high levels of stereocontrol. This methodology represents a novel (5 + 1) strategy for the stereoselective construction of the cyclohexane core

  描述了一种由甲基酮和 1,5-二醇合成官能化环己烷的铱催化方法。该过程通过两个连续的借氢反应进行，可直接获得具有高度立体控制的多取代环状产物。这种方法代表了一种新颖的 (5 + 1) 策略，用于环己烷核心的立体选择性构建。
• Group 14 organometallic reagents. 9. Organotin-mediated monoacylation of diols with reversed chemoselectivity: a convenient synthetic method
  作者：Gianna Reginato、Alfredo Ricci、Stefano Roelens、Serena Scapecchi

  DOI：10.1021/jo00304a027

  日期：1990.8
• Distannoxane-Catalyzed Highly Selective Acylation of Alcohols
  作者：Akihiro Orita、Akihiro Mitsutome、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo9800412

  日期：1998.4.1
• 3-acyl-2-oxazolone-zirconium complexes as excellent reagents for highly regioselective acylation of polyalcohols
  作者：Takehisa Kunieda、Takashi Mori、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98356-4

  日期：1985.1