(Z)-5-(2-methylpropylidene)imidazolidine-2,4-dione | 1369499-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(2-methylpropylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-isobutylidene-imidazolidine-2,4-dione；5-Isobutyliden-imidazolidin-2,4-dion；5-(2-methylpropylidene)-hydantoin；(5Z)-5-(2-methylpropylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1369499-44-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: FKEBJFWQLNFBHG-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2-methylpropylidene)imidazolidine-2,4-dione 、 氯代十八烷 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIKAVA, KOXEHJ;OTSUBO, AKIXIRO;KOYA, OSAMU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 异丁醛 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到(Z)-5-(2-methylpropylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化反应选择性合成手性取代的 2,4-二酮咪唑烷和 2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  已经开发了在温和条件下由 Rh/ f -spiroPhos 络合物催化的 5-亚烷基-2,4-二酮咪唑烷（乙内酰脲）和 3-亚烷基-2,5-酮哌嗪的对映选择性氢化，这提供了一种高效的方法。手性乙内酰脲和 2,5-酮哌嗪衍生物的对映选择性合成，对映选择性高达 99.9% ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01894

文献信息

• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• Process for production of hydantoin derivatives
  申请人：Showa Denko Kabushiki Kaisha

  公开号：US04672127A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  Hydantoin derivatives are industrially advantageously produced at a high yield by reacting hydantoin with carbonyl compounds in the presence of (i) amino acids or the salts thereof and (ii) inorganic alkali compounds for a relatively short reaction time in an aqueous medium.

  在水性介质中，通过在氨基酸或其盐和无机碱性化合物的存在下，将咪唑啉与羰基化合物反应，可以高产率地工业优势地生产咪唑啉衍生物，反应时间相对较短。
• Process for making unsaturated hydantoins
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02861079A1

  公开（公告）日：1958-11-18
• MORIKAVA, KOXEHJ;OTSUBO, AKIXIRO;KOYA, OSAMU
  作者：MORIKAVA, KOXEHJ、OTSUBO, AKIXIRO、KOYA, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• ODZEHKI, NORITSUGU;ITO, YUKIESI
  作者：ODZEHKI, NORITSUGU、ITO, YUKIESI

  DOI：——

  日期：——