1-(3-丁烯-1-基)-2-氯苯 | 3047-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-丁烯-1-基)-2-氯苯
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-2-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(but-3-enyl)-2-chlorobenzene；o-(3-butenyl)chlorobenzene；4-(2-Chlorophenyl)-1-butene；1-but-3-enyl-2-chlorobenzene
• CAS: 3047-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: JHDGLVZTMGOMPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-丁烯-1-基)-2-氯苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化通过HAT途径催化未活化烯烃的氢氟化

  摘要：

  我们报告了使用N-氟苯磺酰亚胺作为氟化试剂对未活化烯烃进行氢氟化。该反应仅在温和条件下产生马尔可夫尼科夫氟化氢产物。它不受空气或湿气的影响，并使用廉价且易于获得的镍化合物作为催化剂。与先前报道的NiH催化的烯烃加氢官能化的离子途径不同，该反应显示为通过氢原子转移途径进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03884
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 一水合肼 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(3-丁烯-1-基)-2-氯苯
  参考文献：
  名称：

  羰基基团作为烷基有机金属试剂的代用品，用于钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201809112

文献信息

• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。
• Visible-Light-Induced, Base-Promoted Transition-Metal-Free Dehalogenation of Aryl Fluorides, Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Ting-Hui Ding、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00827

  日期：2020.4.17

  We report a simple and efficient visible-light-induced transition-metal-free hydrogenation of aryl halides. The combined visible light and base system is used to initiate the desired radical-mediated hydrogenation. A variety of aryl fluorides, chlorides, bromides, and iodides could be reduced to the corresponding (hetero)arenes with excellent yields under mild conditions. Various functional groups

  我们报告了简单有效的芳基卤化物的可见光诱导的无过渡金属氢化。可见光和碱的组合系统用于引发所需的自由基介导的氢化反应。在温和条件下，可以将多种芳基氟化物，氯化物，溴化物和碘化物还原成相应的（杂）芳烃。可以容忍各种官能团和其他杂环化合物。
• [EN] FACTOR XIIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018093695A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIIa inhibitors.

  本发明提供了一种化合物(I)及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。这些化合物是选择性凝血因子XIIa抑制剂。
• Iron-Catalyzed Cross Coupling of Aryl Chlorides with Alkyl Grignard Reagents: Synthetic Scope and Fe^II/Fe^IV Mechanism Supported by X-ray Absorption Spectroscopy and Density Functional Theory Calculations
  作者：Ryosuke Agata、Hikaru Takaya、Hiroshi Matsuda、Naoki Nakatani、Katsuhiko Takeuchi、Takahiro Iwamoto、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.20180333

  日期：2019.2.15

  A combination of iron(III) fluoride and 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene (SIPr) catalyzes the high-yielding cross coupling of an electron-rich aryl chloride with an alkyl Grignard...

  氟化铁 (III) 和 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉-2-亚基 (SIPr) 的组合催化富含电子的芳基氯与烷基格氏...
• Iron Fluoride/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cross Coupling­ between Deactivated Aryl Chlorides and Alkyl Grignard Reagents with or without β-Hydrogens
  作者：Masaharu Nakamura、Ryosuke Agata、Takahiro Iwamoto、Naohisa Nakagawa、Katsuhiro Isozaki、Takuji Hatakeyama、Hikaru Takaya

  DOI：10.1055/s-0034-1380361

  日期：——

  fluoride/SIPr-catalyzed aryl–alkyl coupling demonstrates unprecedented scope for both aryl chlorides and alkyl Grignard reagents, thus enabling the first efficient coupling of electron-rich (deactivated) aryl chlorides with alkyl Grignard­ reagents without β-hydrogens. The present reaction is also effective for diverse alkyl Grignard reagents such as (trimethylsilyl)methyl, primary, and secondary alkyl

  摘要 通过使用氟化铁（III）/ 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚烷基（SIPr）催化剂，开发了芳基氯化物和烷基格氏试剂的各种组合的高产率交叉偶联反应合成的。氟化铁（III）/ SIPr催化的芳基-烷基偶合显示出对芳基氯化物和烷基格氏试剂的空前应用，从而实现了富电子（失活）的芳基氯化物与烷基格氏试剂在没有β氢的情况下的首次有效偶联。本反应对于多种烷基格氏试剂，例如（三甲基甲硅烷基）甲基，伯和仲烷基格氏试剂也有效。 通过使用氟化铁（III）/ 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚烷基（SIPr）催化剂，开发了芳基氯化物和烷基格氏试剂的各种组合的高产率交叉偶联反应合成的。氟化铁（III）/ SIPr催化的芳基-烷基偶合显示出对芳基氯化物和烷基格氏试剂的空前应用，从而实现了富电子（失活）的芳基氯化物与烷基格氏试剂在没有β氢的情况下的首次有效偶联。本反应对于多种烷基格氏