(Z)-5-(3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-(3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione；5-(3'-Methoxybenzal)-hydantoin；(5Z)-5-[(3-methoxyphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: NQFUGCKNXNBJNF-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(-)-5-(3-methoxybenzyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化反应选择性合成手性取代的 2,4-二酮咪唑烷和 2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  已经开发了在温和条件下由 Rh/ f -spiroPhos 络合物催化的 5-亚烷基-2,4-二酮咪唑烷（乙内酰脲）和 3-亚烷基-2,5-酮哌嗪的对映选择性氢化，这提供了一种高效的方法。手性乙内酰脲和 2,5-酮哌嗪衍生物的对映选择性合成，对映选择性高达 99.9% ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01894
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (Z)-5-(3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯哌嗪-乙内酰脲衍生物中α1-肾上腺素能/5-羟色胺受体活性的结构决定因素

  摘要：

  几项研究证实了肾上腺素能和血清素能系统之间的相互作用以及这些现象对焦虑发病机制的影响。因此，寻找具有多功能药效学特征的化学制剂可能会为中枢神经系统疾病带来高效的治疗方法。这项研究提供了对乙内酰脲-芳基哌嗪基团及其血清素/α-肾上腺素能活性的深入结构洞察。新合成的化合物在放射性配体结合试验中进行了测试，并评估了所选衍生物的内在活性。计算机辅助 SAR 分析使我们能够回答有关特定结构片段对选择性活性和多功能活性的影响的问题。根据所进行的研究，有两个主要结构：(a) 化合物12具有多功能肾上腺素能 - 5-羟色胺活性，是一种有希望成为有效抗焦虑剂的候选物；(b) 化合物14具有高 α 1A /α 1D亲和力和对 α 1B 的选择性，由于消除了可能的心脏毒性作用而推荐使用。这项工作的结构结论为未来的先导优化提供了重要支持，以便在寻找新的 CNS 调节剂时实现所需的药效学特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26227025

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”