(5Z)-5-(5-bromo-3-indolylmethylene)-1,3-imidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-(5-bromo-3-indolylmethylene)-1,3-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (Z)-5-bromo-2',4'-demethyl-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin；(Z)-5-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃O₂
• 分子量: 306.118
• InChiKey: PDVPLITVGXYXQU-KMKOMSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-(5-bromo-3-indolylmethylene)-1,3-imidazolidine-2,4-dione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  lycogarubin C、lynamicin D 和相关类似物的仿生方法

  摘要：

  发现了一种有效的仿生合成方法来合成 3,4-二吲哚基吡咯-2,5-二羧酸酯衍生物，包括 lycogarubin C、lynamicin D 和相关类似物。关键的转变包括一锅法形成两个 C-N 键和一个 C-C 键以构建特征吡咯环。

  DOI：

  10.1039/d4ob00033a
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 5-溴吲哚-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以71 %的产率得到(5Z)-5-(5-bromo-3-indolylmethylene)-1,3-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  lycogarubin C、lynamicin D 和相关类似物的仿生方法

  摘要：

  发现了一种有效的仿生合成方法来合成 3,4-二吲哚基吡咯-2,5-二羧酸酯衍生物，包括 lycogarubin C、lynamicin D 和相关类似物。关键的转变包括一锅法形成两个 C-N 键和一个 C-C 键以构建特征吡咯环。

  DOI：

  10.1039/d4ob00033a

文献信息

• Antimycobacterial Activity, In Silico ADME Evaluation, and Docking Study of Novel Thiazolidinedione and Imidazolidinone Conjugates
  作者：V. T. Angelova、T. Pencheva、R. Buyukliev、E. K. Yovkova、I. Valkova、G. Momekov、V. Vulcheva

  DOI：10.1134/s1068162021010027

  日期：2021.1
• Selic, Lovro; Recnik, Simon; Stanovnik, Branko, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 577 - 585
  作者：Selic, Lovro、Recnik, Simon、Stanovnik, Branko

  DOI：——

  日期：——
• A biomimetic approach to lycogarubin C, lynamicin D and related analogues
  作者：Wenxue Li、Sheng Liu

  DOI：10.1039/d4ob00033a

  日期：——

  An efficient and biomimetic synthetic approach to 3,4-diindolylpyrrole-2,5-dicarboxylate derivatives, including lycogarubin C, lynamicin D and related analogues, was discovered. The crucial transformation included the one-pot formation of two C–N bonds and one C–C bond to construct characteristic pyrrole rings.

  发现了一种有效的仿生合成方法来合成 3,4-二吲哚基吡咯-2,5-二羧酸酯衍生物，包括 lycogarubin C、lynamicin D 和相关类似物。关键的转变包括一锅法形成两个 C-N 键和一个 C-C 键以构建特征吡咯环。