3-O-(3'-(N-tert-butoxycarbonylamino)-prop-1'-en-2'-yl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-D-glucal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-(3'-(N-tert-butoxycarbonylamino)-prop-1'-en-2'-yl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-D-glucal
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[(4aR,8R,8aS)-2,2-ditert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy]prop-2-enyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₆Si
• 分子量: 441.64
• InChiKey: ZVWQQKRDIHQCJG-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(3'-(N-tert-butoxycarbonylamino)-prop-1'-en-2'-yl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-D-glucal 在 三正丁胺 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1-amino-4,8-anhydro-N-tert-butoxycarbonyl-7,8-O-di-tert-butylsilanediyl-5,6-didehydro-2-oxo-1,3,5,6-tetradeoxy-D-glycero-D-gulo-nonitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖基氨基酸的合成：串联Tebbe / Claisen方法的范围和局限性

  摘要：

  氨基酸可用作与3-羟基缩醛酯化的偶联伴侣，作为串联Tebbe / Claisen方法合成C-糖基氨基酸的底物。尽管取代的α-氨基酸的酯未成功进行Tebbe或其他亚甲基化作用，但β-或γ-氨基酸的酯被亚甲基化生成乙烯基醚，然后进行平稳的热重排以生成β- C-糖苷产物。叔丁基酯被发现是不反应的试剂特伯，这样叔丁基保护可被用于其它羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.035
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-amino-ethanoyl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-D-glucal 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到3-O-(3'-(N-tert-butoxycarbonylamino)-prop-1'-en-2'-yl)-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  C-糖基氨基酸的合成：串联Tebbe / Claisen方法的范围和局限性

  摘要：

  氨基酸可用作与3-羟基缩醛酯化的偶联伴侣，作为串联Tebbe / Claisen方法合成C-糖基氨基酸的底物。尽管取代的α-氨基酸的酯未成功进行Tebbe或其他亚甲基化作用，但β-或γ-氨基酸的酯被亚甲基化生成乙烯基醚，然后进行平稳的热重排以生成β- C-糖苷产物。叔丁基酯被发现是不反应的试剂特伯，这样叔丁基保护可被用于其它羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.035

文献信息

• Synthesis of C-glycosyl amino acids: scope and limitations of the tandem Tebbe/Claisen approach
  作者：David J. Chambers、Graham R. Evans、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.035

  日期：2005.1

  as substrates for the tandem Tebbe/Claisen approach to the synthesis of C-glycosyl amino acids. Whilst esters of substituted α-amino acids do not successfully undergo Tebbe, or other, methylenation, esters of β- or γ-amino acids are methylenated to yield vinyl ethers, which then undergo smooth thermal rearrangement to yield β-C-glycoside products. tert-Butyl esters are found to be unreactive to the

  氨基酸可用作与3-羟基缩醛酯化的偶联伴侣，作为串联Tebbe / Claisen方法合成C-糖基氨基酸的底物。尽管取代的α-氨基酸的酯未成功进行Tebbe或其他亚甲基化作用，但β-或γ-氨基酸的酯被亚甲基化生成乙烯基醚，然后进行平稳的热重排以生成β- C-糖苷产物。叔丁基酯被发现是不反应的试剂特伯，这样叔丁基保护可被用于其它羧酸。