5-(2-thienyliden)hydantoin | 138610-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-thienyliden)hydantoin
• 英文别名: (Z)-5-(2-thienylmethylene)-2,4-imidazolidinedione；(Z)-5-(thiophen-2-ylmethylene)imidazolidine-2.4-dione；(5Z)-5-(thiophen-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione；5-(2-Thienylmethylene)-2,4-imidazolidinedione；(5Z)-5-(thiophen-2-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 138610-40-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• 分子量: 194.214
• InChiKey: NKNQLJMAPSUXLZ-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-thienyliden)hydantoin 在 sodium hydroxide 、 L-天门冬氨酸 、 E_. coli strain 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(2-噻吩基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of l-thienylalanines

  摘要：

  L-Thienylalanines were prepared via the hydantoin and azlactone routes with the key step consisting of the microbial transamination of 2-hydroxy-3-thienylacrylic with L-aspartic acid as amino donor. The transamination reaction was performed by a genetically engineered E. coli strain on scales up to 100 g of L-3-(2-thienyl)alanine 1a and is also applicable to the preparation of the isomeric amino acid 1b and some ring-substituted derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00016-5
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 海因 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5-(2-thienyliden)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  用于太阳能存储的光电开关的设计和调整

  摘要：

  当前的能源需求迫使探索化石燃料以外的替代能源。分子太阳能热 (MOST) 系统已被提议作为一种适用于太阳能使用和储存的技术。用于此应用的化合物需要满足一系列要求，即吸收阳光和储存的一些最关键的能量。在本文中，我们从其作为 MOST 的潜在用途的角度研究了不同家族的知名分子光开关。从基本结构开始，我们使用密度泛函理论 (DFT) 计算模型提出两种不同的策略来增加异构体之间的能量差异并调整吸收光谱。在结构中加入机械锁，显示通过烷基链和氢键的存在直接影响能量差和吸收光谱。此处显示的结果证明，这两种方法可能与设计具有更高性能的 MOST 应用的新化合物相关。

  DOI：

  10.3390/molecules26133796

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Sulfated and Oxygenated Imidazoline Derivatives: Synthesis, Antioxidant Activity and Light‐Mediated Antibacterial Activity
  作者：Martín S. Faillace、Ana P. Silva、Antonio L. Alves Borges Leal、Luciana Muratori da Costa、Humberto M. Barreto、Walter J. Peláez

  DOI：10.1002/cmdc.202000048

  日期：2020.5.19

  analogs showed higher antioxidant activity than their oxygenated counterparts. The same tendency was observed in microbiological studies, in which the same imidazoline compounds were assayed for light-mediated activity against of Staphylococcus aureus and Escherichia coli strains. A light-enhanced activity was observed for almost all the sulfated imidazolines after exposure to UV-A (400-320 nm) light

  具有不同环外取代基的咪唑啉衍生物可以简单地从常见的起始原料制备。该程序以环保的方式进行。这些衍生物的抗氧化活性通过不同的实验测定方法进行了探索，例如ABTS。+和DPPH。清除测定以及降低功率测定。根据结果​​讨论结构差异。含硫类似物显示出比其含氧同类物更高的抗氧化活性。在微生物学研究中观察到了相同的趋势，其中分析了相同的咪唑啉化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的光介导活性。暴露于UV-A（400-320 nm）光后，几乎所有硫酸化的咪唑啉均观察到光增强活性。
• Verfahren zur selektiven Hydrierung von aktivierten, ethylenisch ungesättigten Verbindungen
  申请人：RÜTGERSWERKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0695749A1

  公开（公告）日：1996-02-07

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur selektiven Hydrierung von aktivierten, ethylenisch ungesättigten Verbindungen in Gegenwart von Unterphosphoriger Säure, Carbonsäure und katalytischen Mengen Jod oder Jodwasserstoff. Insbesondere betrifft diese Erfindung ein Verfahren zur Hydrierung von Verbindungen mit entsprechenden Doppelbindungen an einem heterocyclischen Ring unter Erhalt eines empfindlichen, aromatischen Rings oder Ringsystems bzw. ohne überlicherweise als Katalysatorgifte wirkende Abbauprodukte, wie z.B. Schwefelverbindungen, freizusetzen.

  本发明涉及一种在次磷酸、羧酸和催化量的碘或碘化氢存在下选择性氢化活化的乙烯基不饱和化合物的新工艺。 特别是，本发明涉及一种氢化杂环上具有相应双键的化合物的工艺，同时保留敏感的芳香环或环系统，或不释放通常作为催化剂毒物的降解产物，如硫化合物。
• Anticonvulsant Activity of Phenylmethylenehydantoins:  A Structure−Activity Relationship Study
  作者：Jeyanthi Chinnappa Thenmozhiyal、Peter Tsun-Hon Wong、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1021/jm030450c

  日期：2004.3.1

  Phenylmethylenehydantoins (PMHs) and their des-phenyl analogues were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity using the maximal electroshock seizure (MES) assay. The phenyl rings of PMHs were substituted with a wide spectrum of groups, and the selection of substituents was guided by Craig's plot. Phenylmethylenehydantoins substituted with alkyl (2, 3, 5, 6, 12, 14), halogeno (35, 38, 41), trifluoromethyl (11), and alkoxyl (23) groups at the phenyl ring were found to exhibit good anticonvulsant activity with EDMES(2.5) ranging from 28 to 90 mg/kg. Substitution of polar groups such as -NO2, -CN, and -OH was found to be less active or inactive on PMHs. Replacement of the phenyl ring with heteroaromatic rings reduced or caused the loss of anticonvulsant activity. The study identified two PMHs, 14 (EDMES(2.5) = 28 +/- 2 mg/kg) and 12 (EDMES(2.5) = 39 4 mg/kg), to be the most active candidates of the series, which are comparable to phenytoin (55, EDMES(2.5) = 30 +/- 2 mg/kg) in their protection against seizure. Multivariate analysis performed on the whole series of 54 PMHs further supported the finding that the alkylated phenylmethylenehydantoins are the best acting compounds. The SAR model derived on the basis of 12 of the most active phenylmethylenehydantoins demonstrated good predicting ability (root-mean-square error of prediction (RMSEP) = 0.134; RMSEE = 0.057) and identified LUMO energy and the log P as critical parameters for their anticonvulsant activity.
• Hydantoin analogs of thymidine
  作者：Ahmed A. El-Barbary、Ahmed I. Khodair、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1021/jo00074a028

  日期：1993.10

  Hydantoin nucleosides were synthesized from a protected methyl 2-deoXy-D-ribofuranoside in a Friedel-Crafts catalyzed silyl-Hilbert-Johnson reaction as modified by Vorbruggen. Atypical byproducts are accounted for by assuming the initial step being a ring opening of the sugar to give an acyclic glycos-1-yl cation.