(2'S,3aS,6aR)/(2'R,3aR,6aS)-(2,5-dioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-1(2H)-yl)-3-methylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3aS,6aR)/(2'R,3aR,6aS)-(2,5-dioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-1(2H)-yl)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(3aS,6aR)-2,5-dioxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazol-4-yl]-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 242.235
• InChiKey: OILJCSAXDALWKC-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D,L-valine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2'S,3aS,6aR)/(2'R,3aR,6aS)-(2,5-dioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-1(2H)-yl)-3-methylbutanoic acid 、 5-异丙基海因
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structures of novel glycoluril carboxylic acids conglomerates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.07.034

文献信息

• Synthesis of 1S,5R- and 1R,5S-glycoluriles by diastereospecific α-ureidoalkylation of (S)/(R)-N-carbamoyl-α-amino acids with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one
  作者：Il’ya E. Chikunov、Angelina N. Kravchenko、Pavel A. Belyakov、Konstantin A. Lyssenko、Vladimir V. Baranov、Oleg V. Lebedev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1070/mc2004v014n06abeh002050

  日期：2004.1

  A diastereospecific method for the synthesis of individual enantiomers of 1S,5R- and 1R,5S-glycoluriles has been developed based on the α-ureidoalkylation of (S)/(R)-N-carbamoyl-α-amino acids with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one.

  基于（S）/（R）-N-氨基甲酰基-α-氨基酸与4,5的α-脲基烷基化反应，开发了一种非对映体特异性的方法，用于合成1S，5R-和1R，5S-糖醇的单个对映体-二羟基咪唑烷基-2-酮。
• Synthesis and crystal structures of novel glycoluril carboxylic acids conglomerates
  作者：Vladimir V. Baranov、Tatyana N. Vol'khina、Natalya G. Kolotyrkina、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.07.034

  日期：2022.7