1-acetoxy-10,11-epoxyundecane | 84115-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-acetoxy-10,11-epoxyundecane
• 英文别名: 9-(oxiran-2-yl)nonyl acetate
• CAS: 84115-19-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: KMMABTZKJBWFIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-10,11-epoxyundecane 在 cob(I)alamin (1(I)) 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 醋酸十一酯
  参考文献：
  名称：

  烷基钴胺素衍生物的电烟裂解，使用Cob（I）Alamin和七甲基水杨酸Cob（I）催化剂作为催化剂†

  摘要：

  穗轴（I）alamin-（1（I） ）和七甲基钴（I）ynnate-（2（I） ）催化的环氧化物为相应的饱和烃被检查345的转化（参见方案1和3-5） 。下的反应条件下，环氧烷基酯3通过催化剂开始与适当的形成（B-羟烷基）的-corrinoid衍生物（13，14，17，18，参见方案12和14）。受到电子转移至Co-corrin-π系统的触发，中间体的Co，C键断裂，生成乙酸烯基酯4（cf. 在电真菌裂解之后的方案12和14）（参见方案2和12）。的双键4也由催化剂攻击，导致相应alkylcorrinoids（15，19，参见方案12和14），其又被从金属锌，在系统中的电子源的电子还原，诱导还原裂解Co，C键的结合以及饱和单乙酸酯5的产生（参见方案2、5和12）。在所涉及的步骤的级联中，电子转移到中间的烷基氢化可的松（13-15，17-19，参见方案12和14）被示出为限速。比较两个催化物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650406
• 作为产物：
  描述：

  乙酸十一烯基酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.02 g的产率得到1-acetoxy-10,11-epoxyundecane
  参考文献：
  名称：

  锆茂和光氧化还原催化环氧化物的催化还原开环

  摘要：

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.010

文献信息

• Hot water as a mild Brønsted acid catalyst in ring opening reactions of epoxides
  作者：ZhaoBing Xu、Jin Qu

  DOI：10.1007/s11426-011-4323-x

  日期：2011.11

  Ring opening of extremely hydrophobic epoxides with water, amines, sodium azide and thiophenol was realized in the mixture solvent of water and 1, 4-dioxane under reflux condition. Hot water was believed to act as a mild Brønsted acid catalyst in the epoxide-opening reactions.

  在水和 1，4-二氧六环的混合溶剂中，在回流条件下实现了疏水性极强的环氧化物与水、胺、叠氮化钠和苯硫酚的开环反应。在环氧化物开环反应中，热水被认为是一种温和的布氏酸催化剂。
• Highly regio and chemoselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of aluminium isopropoxide and titanium isopropoxide
  作者：Kun I. Sutowardoyo、Mohamed Emziane、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86420-6

  日期：1991.1

  The ring-opening of functionalized epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of a catalytic amount of Ti(O-i-Pr)4 or Al(O-i-Pr)3 is described. The reaction is stereospecific and highly regiospecific, leading generally to the formation of the carbon-azido bond on the less substituted carbon. The mechanism of this reaction is also discussed.
• Direct conversion of epoxides to vic-difluorides
  作者：Hong-Wen Yu、Yousuke Nakano、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.04.005

  日期：2005.6

  vic-Difluoro compounds can be directly prepared from epoxides by reaction with Et3N-3HF and DFMBA under microwave-irradiation conditions. (C) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Electrofugal Fragmentation of Alkylcobalamin Derivatives Using Cob(I)Alamin and Heptamethyl Cob (I)yrinate as Catalysts
  作者：Albert Fischli

  DOI：10.1002/hlca.19820650406

  日期：1982.6.16

  involved, the transfer of electrons to the intermediate alkylcorrinoids (13–15, 17–19, see Schemes 12 and 14) is shown to be rate-limiting. Comparing the two catalytic species 1(I) and 2(I), it is shown that the ribonucleotide loop protects intermediate alkylcobalamins to some extent from an attack by electrons. The protective function of the ribonucleotide side-chain is shown to be present in alkylcobalamins

  穗轴（I）alamin-（1（I） ）和七甲基钴（I）ynnate-（2（I） ）催化的环氧化物为相应的饱和烃被检查345的转化（参见方案1和3-5） 。下的反应条件下，环氧烷基酯3通过催化剂开始与适当的形成（B-羟烷基）的-corrinoid衍生物（13，14，17，18，参见方案12和14）。受到电子转移至Co-corrin-π系统的触发，中间体的Co，C键断裂，生成乙酸烯基酯4（cf. 在电真菌裂解之后的方案12和14）（参见方案2和12）。的双键4也由催化剂攻击，导致相应alkylcorrinoids（15，19，参见方案12和14），其又被从金属锌，在系统中的电子源的电子还原，诱导还原裂解Co，C键的结合以及饱和单乙酸酯5的产生（参见方案2、5和12）。在所涉及的步骤的级联中，电子转移到中间的烷基氢化可的松（13-15，17-19，参见方案12和14）被示出为限速。比较两个催化物
• Catalytic reductive ring opening of epoxides enabled by zirconocene and photoredox catalysis
  作者：Kazuhiro Aida、Marina Hirao、Aiko Funabashi、Natsuhiko Sugimura、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.010

  日期：2022.6

  The reductive ring opening of epoxides is a powerful transformation to convert readily accessible epoxides into a diverse array of valuable alcohols, including pharmaceuticals, agrochemicals, and functional polymers. Although significant progress has been made, the established methods were limited to titanocene-catalyzed reactions. Herein, we report an unprecedented zirconocene-catalyzed ring opening

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。