2-(4-甲基苯甲基)-4,5-二氢-1H-咪唑 | 84958-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯甲基)-4,5-二氢-1H-咪唑
• 英文名称: 4-ethenylidene-5α-androstane-3β,17β-diol
• 英文别名: 4-Ethenylideneandrostane-3,17-diol
• CAS: 84958-36-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: ZUQFXGCGZLSJOJ-QKSWPAOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-雄甾-3-烯-17-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 846.02h， 生成 2-(4-甲基苯甲基)-4,5-二氢-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  4-亚乙烯基类固醇作为基于机制的 3β-羟基类固醇脱氢酶灭活剂

  摘要：

  描述了 4-ethenylidene-5 α-androstane-3 beta, 17 beta-diol (5) 和 4-ethenylidene-5 alpha-androstane-3, 17-dione (4) 的合成。化合物 5 是溶解的牛微粒体肾上腺 delta-5-3 β-羟基类固醇脱氢酶的竞争性抑制剂，Ki = 2.7 microM，并被酶转化为相应的 3-酮。化合物 4 显示出以时间依赖性方式不可逆地灭活酶（t 1/2 = 31 分钟；55 microM；pH = 7.0）。底物脱氢表雄酮可防止化合物 4 失活。相反，化合物 5 不会在 3-位被睾丸睾酮的 3β-（和 17β）-羟基类固醇脱氢酶氧化，而是在 17-位被氧化。位置。然而，4-亚乙烯基-3,17-二酮 (4) 会导致不可逆的时间依赖性失活（t 1/2 = 28 分钟；64 微米；pH = 7.0) 当与这种细菌酶直接孵育时，充当亲和标记。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90117-9

文献信息

• 4-ethenylidene steroids as mechanism-based inactivators of 3β-hydroxysteroid dehydrogenases
  作者：Venkataraman Balasubramanian、Ian R. McDermott、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90117-9

  日期：1982.7

  The synthesis of 4-ethenylidene-5 alpha-androstane-3 beta, 17 beta-diol (5) and of 4-ethenylidene-5 alpha-androstane-3, 17-dione (4) is described. Compound 5 is a competitive inhibitor of solubilized bovine microsomal adrenal delta-5-3 beta-hydroxysteroid dehydrogenase, with Ki = 2.7 microM, and is converted by the enzyme to the corresponding 3-ketone. Compound 4 is shown to irreversibly inactivate

  描述了 4-ethenylidene-5 α-androstane-3 beta, 17 beta-diol (5) 和 4-ethenylidene-5 alpha-androstane-3, 17-dione (4) 的合成。化合物 5 是溶解的牛微粒体肾上腺 delta-5-3 β-羟基类固醇脱氢酶的竞争性抑制剂，Ki = 2.7 microM，并被酶转化为相应的 3-酮。化合物 4 显示出以时间依赖性方式不可逆地灭活酶（t 1/2 = 31 分钟；55 microM；pH = 7.0）。底物脱氢表雄酮可防止化合物 4 失活。相反，化合物 5 不会在 3-位被睾丸睾酮的 3β-（和 17β）-羟基类固醇脱氢酶氧化，而是在 17-位被氧化。位置。然而，4-亚乙烯基-3,17-二酮 (4) 会导致不可逆的时间依赖性失活（t 1/2 = 28 分钟；64 微米；pH = 7.0) 当与这种细菌酶直接孵育时，充当亲和标记。