(+)-5α-androst-3-en-17β-ol | 6173-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-5α-androst-3-en-17β-ol
• 英文别名: 5α-androst-3-en-17β-ol；Androst-3-en-17β-ol；5α-Androsten-3-ol-17β；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 6173-23-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: YPWLKPQPRGJOML-KYQPOWKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5α-androst-3-en-17β-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以82%的产率得到5-雄甾-3-烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Androstanes Related to Aphidicolin

  摘要：

  对着3α,4α,17β-三羟基-, 3α,4α,16α,17α- 和 2α,3α,16α,17α-四羟基-5α-雄烷衍生物（5, 11, 18）从睾酮制备的类固醇类二萜DNA聚合酶α抑制剂阿菲地醇进行了描述。报道了5α-雄烷-3α,4α,17β-三乙酸三酯（6）的晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20071545
• 作为产物：
  描述：

  5-雄甾-3-烯-17-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(+)-5α-androst-3-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  17-取代的雄烯-3-烯和3,4-环氧雄烷作为芳香酶抑制剂的合成和生化研究。

  摘要：

  合成了一系列的5α-雄烯-3-烯和3α，4α-环氧-5α-雄烷酮，并测试了它们在人胎盘微粒体中抑制芳香化酶的能力。在这些系列中，原始的C-17羰基被羟基，乙酰基和羟基亚胺基取代。对这些系列中最有效的类固醇的抑制动力学分析表明，它以竞争性方式抑制酶（IC（50）= 6.5 microM）。获得的数据指出了研究类固醇的D环中C-17羰基的重要性，这是达到最大芳香化酶抑制活性所需的结构特征。此外，似乎至少一个羰基（C-3或C-17）对于有效抑制芳香化酶是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.07.001

文献信息

• Stereocontrolled formation of cis and trans ring junctions in hydrindane, decalin, and steroid systems by palladium-catalyzed regioselective and stereospecific hydrogenolysis of allylic formates
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87264-1

  日期：1993.1

  cis and trans ring junctions can be generated selectively in hydrindane, decalin and steroid systems by the palladium-catalyzed regioselective and stereospecific decarboxylation-hydrogenolysis of allylic formates. The trans junctions were formed from 3β allylic formates of decalin and steroid and 5β allylic formates of hydrindane. The corresponding 3α and 5α formates generate the cis ring junction.

  无论是顺式和反式环结可以选择性地氢化茚，萘烷和类固醇系统由烯丙基甲酸盐的钯催化的区域选择性和立体有择的脱羧-氢解来产生。所述反式结从十氢萘的3β烯丙基甲酸盐和类固醇和氢化茚的5β烯丙基甲酸盐形成。相应的3α和5α晶型生成顺式环结。
• <i>In vitro</i>metabolism studies of desoxy-methyltestosterone (DMT) and its five analogues, and<i>in vivo</i>metabolism of desoxy-vinyltestosterone (DVT) in horses
  作者：Wai Him Kwok、Karen Y. Kwok、David K. K. Leung、Gary N. W. Leung、Colton H. F. Wong、Jenny K. Y. Wong、Terence S. M. Wan

  DOI：10.1002/jms.3613

  日期：2015.8

  communities. This paper describes the in vitro metabolism studies of DMT and five of its structural analogues with different substituents at the 17α position (RH, ethyl, vinyl, ethynyl and 2 H3 -methyl). In addition, the in vivo metabolism of desoxy-vinyltestosterone (DVT) in horses will be presented. The in vitro studies revealed that the metabolic pathways of DMT and its analogues occurred predominantly

  2002年降冰片酮和2003年四氢孕酮的人体运动员样本的阳性结果证实，设计类固醇确实在人体运动中被滥用。2005年，在美加边境的政府官员扣押了设计类固醇家族的另一种产品，称为“ Madol”（也称为脱氧甲基睾丸激素（DMT））。两年后，在混合武术运动员的样本中报告了DMT的阳性发现。在人类运动中同样会滥用人类运动中使用的掺杂剂，这并不罕见。因此，专门设计的类固醇会对赛马和马术社区构成类似的威胁。本文介绍了DMT及其5个在17α位具有不同取代基的结构类似物（RH，乙基，乙烯基，乙炔基和2 H3-甲基）。此外，还将介绍马体内脱氧乙烯基睾丸激素（DVT）的体内代谢。体外研究表明，DMT及其类似物的代谢途径主要通过烯酮形成，羟基化和还原的结合而在A环中发生。对于DMT及其一些类似物，还观察到涉及17α-烷基羟基化的其他生物转化。口服实验表明DVT被广泛代谢，尿液中未检测到母体药物。在给药后最多4
• Blockage of coordination with shift reagent by tert-butyldimethylsilylation in nuclear magnetic resonance spectroscopy and its applications to deuterium-labeled steroids.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、SHIGEO IKEGAWA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.25.2545

  日期：——

  Derivatization of a hydroxyl group into the tert-butyldimethylsilyl ether was shown to be useful for selective blockage of coordination of the substrate with the lanthanide shift reagent in 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy. This method was conveniently applied to confirmation of the labeled position with deuterium in the dioxygenated steroids.

  将羟基衍生化为叔丁基二甲基硅醚被证明对选择性阻断底物与镧系偏移试剂在1H核磁共振光谱中的配位非常有用。该方法便捷地应用于确认双氧化类固醇中氘标记的位置。
• 4-ethenylidene steroids as mechanism-based inactivators of 3β-hydroxysteroid dehydrogenases
  作者：Venkataraman Balasubramanian、Ian R. McDermott、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90117-9

  日期：1982.7

  The synthesis of 4-ethenylidene-5 alpha-androstane-3 beta, 17 beta-diol (5) and of 4-ethenylidene-5 alpha-androstane-3, 17-dione (4) is described. Compound 5 is a competitive inhibitor of solubilized bovine microsomal adrenal delta-5-3 beta-hydroxysteroid dehydrogenase, with Ki = 2.7 microM, and is converted by the enzyme to the corresponding 3-ketone. Compound 4 is shown to irreversibly inactivate

  描述了 4-ethenylidene-5 α-androstane-3 beta, 17 beta-diol (5) 和 4-ethenylidene-5 alpha-androstane-3, 17-dione (4) 的合成。化合物 5 是溶解的牛微粒体肾上腺 delta-5-3 β-羟基类固醇脱氢酶的竞争性抑制剂，Ki = 2.7 microM，并被酶转化为相应的 3-酮。化合物 4 显示出以时间依赖性方式不可逆地灭活酶（t 1/2 = 31 分钟；55 microM；pH = 7.0）。底物脱氢表雄酮可防止化合物 4 失活。相反，化合物 5 不会在 3-位被睾丸睾酮的 3β-（和 17β）-羟基类固醇脱氢酶氧化，而是在 17-位被氧化。位置。然而，4-亚乙烯基-3,17-二酮 (4) 会导致不可逆的时间依赖性失活（t 1/2 = 28 分钟；64 微米；pH = 7.0) 当与这种细菌酶直接孵育时，充当亲和标记。
• Biomimetic Dehydroamination of Primary Amines
  作者：Chenyang Wang、Phong Dam、Mohamed Elghobashy、Angelika Brückner、Jabor Rabeah、Luis Miguel Azofra、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acscatal.3c04305

  日期：2023.11.3

  Herein, we present a biomimetic method for the catalytic deammoniation of diverse primary amines, including amino acids, natural products, and pharmaceuticals. This innovative approach, characterized by its operational simplicity and high selectivity, provides a rapid and easily accessible pathway to a wide range of olefin products derived from nonfossil-based chemicals. The transformation relies on

  在此，我们提出了一种用于催化脱氨多种伯胺（包括氨基酸、天然产物和药物）的仿生方法。这种创新方法的特点是操作简单和选择性高，为从非化石化学品中获得各种烯烃产品提供了快速且容易获得的途径。该转化依赖于两种现成的光活性催化剂的利用：吖啶盐和钴肟。通过实验和理论研究的结合，我们对这种非常规脱氢氨化过程的基本步骤获得了宝贵的见解。