2-cyano-3-(4-ethoxy-phenylamino)-3-methylmercapto-acrylonitrile | 183740-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-ethoxy-phenylamino)-3-methylmercapto-acrylonitrile
• 英文别名: 2-[(4-ethoxyanilino)-methylsulfanylmethylidene]propanedinitrile
• CAS: 183740-24-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃OS
• 分子量: 259.332
• InChiKey: QZUITEJQUOMHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-ethoxy-phenylamino)-3-methylmercapto-acrylonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-4-cyano-3-(4-ethoxy-phenylamino)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶：针对鼻和肠病毒衣壳的有效抑制剂。

  摘要：

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500304
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-cyano-3-(4-ethoxy-phenylamino)-3-methylmercapto-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶：针对鼻和肠病毒衣壳的有效抑制剂。

  摘要：

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500304

文献信息

• Pyrazole derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US05981533A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula I ##STR1## wherein the symbols are as defined in claim 1, and intermediates for their manufacture are described. The compounds of formula I inhibit especially the tyrosine kinase activity of the receptor for epidermal growth factor and can be used, for example, in the case of epidermal hyperproliferation (psoriasis) and as anti-tumor agents.

  公式I的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物如下所示：其中符号如权利要求1中所定义，并描述了其制备的中间体。公式I的化合物特别抑制表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性，例如，在表皮过度增生（银屑病）和作为抗肿瘤剂中可以使用。
• Some reactions with Ketene dithioacetals
  作者：Medhat A Zaharan、Ahmed M.Sh El-Sharief、Mohamed S.A El-Gaby、Yousry A Ammar、Usama H El-Said

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01042-4

  日期：2001.4

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesized via the reaction of ketene dithioacetals and 5-aminopyrazoles. The antibacterial and antifungal activities of some selected compounds are also reported.

  通过乙烯酮二硫缩醛与5-氨基吡唑的反应合成了吡唑并[1,5-a]嘧啶。还报道了某些选定化合物的抗菌和抗真菌活性。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996031510A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) 4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I) wherein the symbols are as defined in claim (1), and intermediates for their manufacture are described. The compounds of formula (I) inhibit especially the tyrosine kinase activity of the receptor for epidermal growth factor and can be used, for example, in the case of epidermal hyperproliferation (psoriasis) and as anti-tumour agents.(FR) La présente invention décrit des dérivés de 4-amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine de formule (I), dans laquelle les symboles sont tels que définis dans la revendication (1), ainsi que les intermédiaires pour leur fabrication. Les composés de formule (I) inhibent tout particulièrement l'activité de tyrosine-kinase du récepteur du facteur de croissance épidermique et peuvent être utilisés, par exemple, dans le cas d'une hyperprolifération épidermique (psoriasis) et comme agents anti-tumoraux.

  本发明涉及4-氨基-1H-吡唑并吡啶衍生物，其通用化学式为(I)，其中各符号按权利要求1所定义。描述了相应的中间体，用于合成这些分子。分子的结构式为： 4-氨基-1H-吡唑并吡啶衍生物的通用化学式为： 这些化合物的表现特性可以在权利要求1中找到详尽解释。这些化合物可以通过特定的方法合成。它们的进步特性尤其是其对表皮生长因子受体的靶向抑制能力，这使得它们对治疗某些皮肤疾病（如光面性 enabled conditions，即银Haschick氏病（Psoriasis））以及某些癌症具有潜在的用途。
• [EN] FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE CONDENSES ET PROCEDES POUR LEUR PREPARATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1998014449A1

  公开（公告）日：1998-04-09

  (EN) 4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I) in which m, n and v are each, independently of one another, 0 or 1, R is hydrogen or methyl, R1 is chlorine or methyl which is in each case located in position 3 of the phenyl radical, X is the group NH(CH-R7)t in which t is 0, 1 or 2 and R7 is hydrogen, or the group (C[R3]-R4)q, in which q is 0, and R2 is nitro, cyano, amino, dimethylamino-lower-alkyleneamino, 4-pyridylcarbonylamino, 2-methylpropanoylamino, tert-butyloxycarbonylamino, or methyl which is substituted by amino, C1-C5-alkanoylamino, tert-butyloxycarbonylamino or benzoylamino, with the exception of 3-(3-aminobenzylamino)-4-(3-chlorophenylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine are described. The compounds of formula (I) inhibit in particular the tyrosine kinase activity of the receptor for epidermal growth factor and can be used, for example, for epidermal hyperproliferation (psoriasis) and as antitumor agents.(FR) L'invention concerne des dérivés de 4-amino-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidine présentant la formule (I). Dans cette dernière, m, n et v sont chacun indépendamment l'une de l'autre égal à O ou 1. R représente hydrogène ou méthyle, R1 représente du chlore ou méthyle qui est dans chaque cas placé en position 3 du radical phényle, X est le groupe NH(CH-R7)t dans lequel t est égal à 0, 1 ou 2, et R7 représente hydrogène, ou le groupe (C(R3)-R4)q dans lequel q est égal à 0, et R2 est égal à nitro, cyano, amino, diméthylamino-alkylèneamino inférieur, 4-pyridylcarbonylamino, 2-méthylpropanoylamino, tert-butyloxycarbonylamino, ou méthyle qui est substitué par amino-alcanoylamino C1-C5, tert-butyloxycarbonylamino ou benzoylamino, à l'exception de 3-(3-aminobenzylamino)-4-(3-chlorophénylamino)-1H-pyrazolo (3,4-d)pyrimidine . Les composés selon la formule (I) inhibent en particulier l'activité de la tyrosine kinase du récepteur du facteur de croissance épidermique, et peuvent être utilisés, par exemple, pour l'hyperprolifération épidermique (psoriasis) et comme agents anti-tumoraux.

  本发明涉及一种4-氨基-1H-吡咯[3,4-d]吡咯衍生物，其化学式为(I)，化学式(I)中的m、n和v各自独立地取0或1。R为氢或甲基，R1为氯或甲基，其在每个情况下位于苯基基团的位置3。X为氨基-CH(R7)t基团，其中t为0、1或2，R7为氢；或为基团(C(R3])-R4)q，其中q为0，R2为硝基、羰基、氨基、二甲基氨基-下端乙基氨基、4-吡啶酰胺、2-甲基丙酰胺基、 tert-butyl-O-acet酰胺基、或甲基，后者被氨基-C1-C5-烯基酰胺基、 tert-butyl-O-acet酰胺基或苯酰酰胺基取代。除3-(3-氨基-苯基氨基)-4-(3-氯ophenty)氨基-1H-吡咯[3,4-d]吡咯外，所述化合物抑制酪氨酸激酶活性，特别地，它们可以用于角化素增多症(如光屑症)的治疗以及抗肿瘤用途。
• A one-pot, three-component aminotriazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles under microwave irradiation
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Giuseppe Luna、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.010

  日期：2015.1

  A one-pot, three-component, microwave-assisted reaction of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles, triethyl orthoformate and cyanamide afforded novel 7-arylamino-substituted 4-aminopyrazolo[1,5-a][1,3,51 triazine-8-carbonitriles. The reaction proceeded in a chemo- and regioselective manner resulting in the successful amino-1,3,5-triazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles to give 4-aminopyrazolo [1,5-a][1,3,5]triazine-8-carbonitriles. The operational simplicity of the method and high purity of the products, which can be isolated via simple filtration, make this approach attractive for the preparation of a library of compounds for drug discovery processes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.