1-(4-chlorophenyl)-2-(4-ethoxyphenyl)-2H-isoindole | 1357471-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-ethoxyphenyl)-2H-isoindole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(4-ethoxyphenyl)isoindole
• CAS: 1357471-69-2
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO
• 分子量: 347.844
• InChiKey: OTVMQNPZXMIEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-ethoxyphenyl)-2H-isoindole 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以73%的产率得到3-(3-(4-chlorophenyl)-2-(4-ethoxyphenyl)-2H-isoindol-1-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的异吲哚：一种新的合成路线和 Diels-Alder 和 Michael 反应的研究

  摘要：

  描述了一种新的一步法合成 2-取代-异吲哚和 1-芳基-2-取代-异吲哚。该过程基于 2-（溴甲基）苯甲醛或 2-（溴甲基）二苯甲酮衍生物与芳香族或脂肪族伯胺的反应。研究了 1,2-二芳基异吲哚与 N-苯基马来酰亚胺的反应。在三乙胺存在下回流 i-PrOH 中的反应物导致形成 Diels-Alder 内加合物；在 AcONa 存在下在 AcOH 中回流得到迈克尔加合物。后者的结构由X射线衍射证实。

  DOI：

  10.3184/174751911x13179842027190
• 作为产物：
  描述：

  [2-(bromomethyl)phenyl](4-chlorophenyl)methanone 、 对乙氧基苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(4-ethoxyphenyl)-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  2-取代的异吲哚：一种新的合成路线和 Diels-Alder 和 Michael 反应的研究

  摘要：

  描述了一种新的一步法合成 2-取代-异吲哚和 1-芳基-2-取代-异吲哚。该过程基于 2-（溴甲基）苯甲醛或 2-（溴甲基）二苯甲酮衍生物与芳香族或脂肪族伯胺的反应。研究了 1,2-二芳基异吲哚与 N-苯基马来酰亚胺的反应。在三乙胺存在下回流 i-PrOH 中的反应物导致形成 Diels-Alder 内加合物；在 AcONa 存在下在 AcOH 中回流得到迈克尔加合物。后者的结构由X射线衍射证实。

  DOI：

  10.3184/174751911x13179842027190

文献信息

• 2-Substituted-Isoindoles: A Novel Synthetic Route and a Study of the Diels–Alder and Michael Reactions
  作者：Zoia V. Voitenko、Volodymyr V. Sypchenko、Igor V. Levkov、Lyudmila M. Potikha、Volodymyr A. Kovtunenko、Oleg V. Shishkin、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.3184/174751911x13179842027190

  日期：2011.11

  procedure for the synthesis of 2-substituted-isoindoles and 1-aryl-2-substituted-isoindoles is described. The procedure is based on the reaction of 2-(bromomethyl)benzaldehyde or 2-(bromomethyl)benzophen-one derivatives with primary aromatic or aliphatic amines. Reactions of 1,2-diarylisoindoles with N-phenylmaleimide were studied. Refluxing the reactants in i-PrOH in the presence of triethylamine leads

  描述了一种新的一步法合成 2-取代-异吲哚和 1-芳基-2-取代-异吲哚。该过程基于 2-（溴甲基）苯甲醛或 2-（溴甲基）二苯甲酮衍生物与芳香族或脂肪族伯胺的反应。研究了 1,2-二芳基异吲哚与 N-苯基马来酰亚胺的反应。在三乙胺存在下回流 i-PrOH 中的反应物导致形成 Diels-Alder 内加合物；在 AcONa 存在下在 AcOH 中回流得到迈克尔加合物。后者的结构由X射线衍射证实。