[2-(bromomethyl)phenyl](4-chlorophenyl)methanone | 13958-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(bromomethyl)phenyl](4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: [2-(bromomethyl)phenyl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 13958-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClO
• 分子量: 309.59
• InChiKey: SEHBZQBXBGHVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(bromomethyl)phenyl](4-chlorophenyl)methanone 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-(4-chlorophenyl)-6H-pyrido[1,2-b][2]benzazepinium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于2-（溴甲基）二苯甲酮和2-（溴甲基）苯甲醛合成吡啶并[1,2-b] [2]苯并ze庚因的新方法

  摘要：

  合成吡啶并[1,2- b ] [2]苯并ze庚因衍生物的新方法是基于2-（溴甲基）二苯甲酮和2-（溴甲基）苯甲醛与2-甲基吡啶的反应。6H-吡啶并[1,2- b ] [2]苯并ze庚因盐的合成路线包括几个步骤，可能分离出中间体1-苄基-2-甲基吡啶鎓和11-芳基-11-羟基-11,12-二氢- 6H吡啶并[1,2- b] [2]溴苯并pin庚啶。中间甲醇的脱水效率随着质子溶剂的使用，加热时间的增加以及苯并ze庚因部分中吸电子取代基的存在而增加。反应产物的结构通过质谱，IR和一维和二维相关NMR谱证明。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02837-8

文献信息

• Condensed isoquinolines. 36*. Cyclization of N-alkyl-3-(2-benzoylbenzyl)azolium salts. A novel method of preparing azolo[b]isoquinolines
  作者：L. M. Potikha、V. V. Sypchenko、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-010-0632-9

  日期：2010.12

  A novel method is proposed for the preparation of azolo[b]isoquinolines based on the alkylation of N-alkyl-1,3-diazoles or 1,3-thiazole derivatives using [2-(bromomethyl)phenyl](phenyl)methanone with subsequent cyclization of the quaternary azolium salts in the presence of base. The 10(11)-hydroxy derivatives of the 5,10-dihydro-1H-imidazo[1,2-b]isoquinolinium, 6,11-dihydro-5H-benzimidazo-[1,2-b]isoquinolinium

  提出了一种基于N-烷基-1,3-二唑或1,3-噻唑衍生物的烷基化制备偶氮[b]异喹啉的新方法，该方法使用[2-（溴甲基）苯基]（苯基）甲酮，随后进行在碱存在下将季氮鎓盐环化。5,10-二氢-1H-咪唑并[1,2-b]异喹啉鎓的10（11）-羟基衍生物6,11-二氢-5H-苯并咪唑并[5,10]以这种方式获得的-二氢-1H- [1、2、4]三唑[4,3-b]异喹啉或5,10-二氢[1,3]-噻唑[3,2-b]异喹啉溴化物容易丢失在与HBr或Ac 2 O加热后生成一分子水，得到相应的准芳族氮杂[b]异喹啉鎓盐。
• 2-Substituted-Isoindoles: A Novel Synthetic Route and a Study of the Diels–Alder and Michael Reactions
  作者：Zoia V. Voitenko、Volodymyr V. Sypchenko、Igor V. Levkov、Lyudmila M. Potikha、Volodymyr A. Kovtunenko、Oleg V. Shishkin、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.3184/174751911x13179842027190

  日期：2011.11

  procedure for the synthesis of 2-substituted-isoindoles and 1-aryl-2-substituted-isoindoles is described. The procedure is based on the reaction of 2-(bromomethyl)benzaldehyde or 2-(bromomethyl)benzophen-one derivatives with primary aromatic or aliphatic amines. Reactions of 1,2-diarylisoindoles with N-phenylmaleimide were studied. Refluxing the reactants in i-PrOH in the presence of triethylamine leads

  描述了一种新的一步法合成 2-取代-异吲哚和 1-芳基-2-取代-异吲哚。该过程基于 2-（溴甲基）苯甲醛或 2-（溴甲基）二苯甲酮衍生物与芳香族或脂肪族伯胺的反应。研究了 1,2-二芳基异吲哚与 N-苯基马来酰亚胺的反应。在三乙胺存在下回流 i-PrOH 中的反应物导致形成 Diels-Alder 内加合物；在 AcONa 存在下在 AcOH 中回流得到迈克尔加合物。后者的结构由X射线衍射证实。
• Preparation of isoindolo[2,1-a]quinoxalines based on N-(2-aminophenyl)isoindole derivatives
  作者：V. V. Sypchenko、L. M. Potikha、V. A. Kovtunenko、V. N. Baumer、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s10593-012-1096-x

  日期：2012.10

  proposed for the preparation of N-(2-aminophenyl)isoindoles by the reaction of o-(bromomethyl)benzophenones with 1,2-phenylenediamines. The reaction of N-(2-aminophenyl)isoindoles with Ac2O leads to 1,N-diacetyl- or 1,N,N-triacetyl derivatives, whereas heating with formic acid or diethyl oxalate leads to cyclization with the formation of 11-arylisoindolo[2,1-a]quinoxaline derivatives. Salt formation

  提出了一种通过邻-（溴甲基）二苯甲酮与1,2-苯二胺反应制备N-（2-氨基苯基）异吲哚的新方法。N-（2-氨基苯基）异吲哚与Ac 2 O的反应生成1，N-二乙酰基或1，N，N-三乙酰基衍生物，而与甲酸或草酸二乙酯加热会导致环化反应，形成11-芳基异吲哚并[2,1-a]喹喔啉衍生物。研究了11-芳基异吲哚并[2,1-a]喹喔啉系列中的盐形成。
• New Acridizinium Salts Derived from [2-(Bromomethyl)phenyl]carbonyl Compounds
  作者：L. M. Potikha、V. V. Sypchenko、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-013-1246-9

  日期：2013.5

  the preparation of 1-hydroxypyrido[1,2-b]isoquinolinium bromides by intramolecular aromatic electrophilic substitution in 3-hydroxy-1-(2-formylbenzyl)pyridinium, 3-hydroxy- and 3-amino-1-[2-(4-chlorobenzoyl)benzyl]pyridinium bromides. The alkylation of pyridine and some of its derivatives by 2-(bromomethyl)benzaldehyde, 2-(bromomethyl)benzophenone derivatives, and methyl 2-(bromomethyl)benzoate was

  提出了一种通过3-羟基-1-（2-甲酰基苄基）吡啶，3-羟基-和3-氨基-1分子内芳香亲电取代制备1-羟基吡啶并[1,2- b ]异喹啉鎓溴化物的新方法。-[2-（4-氯苯甲酰基）苄基]溴化吡啶鎓。研究了吡啶及其某些衍生物被2-（溴甲基）苯甲醛，2-（溴甲基）二苯甲酮衍生物和2-（溴甲基）苯甲酸甲酯烷基化的过程。
• Synthesis of Novel Pyrido[1,2-<i>b</i>][2,4]Benzodiazepine Derivatives
  作者：Volodymyr O. Kovtunenko、Lyudmila M. Potikha、Volodymyr V. Sypchenko、Roman I. Zubatyuk、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.3184/174751912x13343956275474

  日期：2012.5

  reaction of [2-(bromomethyl)phenyl](4-chlorophenyl)methanone with pyridine-2-amines has been used for the synthesis of 6-(4-chlorophenyl)-11H-pyrido[1,2-b][2,4]benzodiazepin-12-ium salts. The quaternary pyridinium salts, which were formed on the first stage, gave the pyrido[1,2-b][2,4]benzodiazepine system upon heating with acids.

  基于[2-(溴甲基)苯基](4-氯苯基)甲酮与吡啶-2-胺反应的新方法已用于合成6-(4-氯苯基)-11H-吡啶并[1,2 -b][2,4] benzodiazepin-12-ium 盐。在第一阶段形成的季吡啶盐在与酸一起加热时得到吡啶并[1,2-b][2,4]苯二氮卓系统。