2-(2-苯基乙烯基)萘 | 2039-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-苯基乙烯基)萘
• 英文名称: (Z)-1-(2-naphthyl)-2-phenylethene
• 英文别名: (Z)-2-styrylnaphthalene；cis-2-styrylnaphthalene；cis-1-(2-naphthyl)-2-phenylethene；2-[(Z)-2-phenylethenyl]naphthalene
• CAS: 2039-70-5
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: AXGWOAHWOMYXLE-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙烯基)萘 生成 (E)-2-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  光异构化的温度依赖性。第八部分 1-萘-2-苯基-和1,2-二萘基乙烯及其光环化产物的激发态行为及其性质

  摘要：

  兴奋的主要途径失活的反式在稀溶液中的标题化合物的异构体是荧光和反式→顺式转换，这些兴奋的顺式-异构体是顺式→反式和顺→ DHP转换（DHP = 4A，4B二氢菲衍生物，其光环化产物）和荧光，而激发的DHP为DHP →顺式转换，在某些情况下还包括荧光。在脂环族和脂族烃溶剂中，测量了荧光的量子产率和光转化的量子产率与温度的关系。在上述系列中，这些失活途径的相对贡献随着温度和化合物的变化而急剧变化。在所有化合物中，反式→顺式，顺式→反式（除一个例外）和顺式→ DHP的光转化在低温下均显着减慢，而DHP →顺式仅在2-萘基衍生物中冷却时，α-β-α-β-被减弱。仅在这三种化合物中观察到DHP荧光。通过“阿伦尼乌斯（Arrhenius）处理”计算出的这些量子产率随温度达到2–10 kcal mol –1的变化而得出的临界增量，可能表明从激发的起始分子到最终产物的途中存在潜在的势垒。在这三个2-萘基衍生物中，由反式→顺式*

  DOI：

  10.1039/p29740001930
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styrylnaphthalene 在 对苯二腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2-苯基乙烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  Action of Electron-Accepting Quenchers in Photoisomerization of Naphthylethylenes in Polar and Nonpolar Solvents

  摘要：

  在苯或乙腈中，测量了 3,3-二甲基-1-(2-萘基)-1-丁烯在各种电子接受淬灭剂存在下的反式-顺式异构化量子产率。在苯中，加入某些淬灭剂后，量子产率会增加；但在乙腈中，在类似条件下，量子产率会降低。这是因为在苯中通过赋形剂形成烯烃三胞胎比在乙腈中通过自由基离子对形成烯烃三胞胎更有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2395

文献信息

• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。
• Development of a Palladium-Catalyzed Process for the Synthesis of<i>Z</i>-Alkenes by Sequential Sonogashira-Hydrogenation Reaction
  作者：Sören Hancker、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201800651

  日期：2018.10.17

  A selective one‐pot protocol for the synthesis of Z‐alkenes via Sonogashira–semihydrogenation is reported. In this process the original homogeneous palladium catalyst is transformed into an active heterogeneous material.

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。
• Selective Semihydrogenation of Alkynes with N-Graphitic-Modified Cobalt Nanoparticles Supported on Silica
  作者：Feng Chen、Carsten Kreyenschulte、Jörg Radnik、Henrik Lund、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.6b03140

  日期：2017.3.3

  N-graphitic-modified cobalt nanoparticles (Co/[email protected]2-800) are shown to be active in the semihydrogenation of alkynes to alkenes. Key to success for efficient catalysis is both the modification of the metal nanoparticles by nitrogen-doped graphitic layers and the use of silica as support. Several internal alkynes are converted to the Z isomer in high yields with up to 93% selectivity. In addition, a

  N-石墨改性的钴纳米颗粒（Co / [受电子邮件保护] 2 -800）首次显示出在炔烃半氢化为烯烃的过程中具有活性。有效催化成功的关键是通过掺杂氮的石墨层对金属纳米颗粒的改性以及使用二氧化硅作为载体。几种内部炔烃以高达93％的选择性高产率转化为Z异构体。此外，各种末端炔烃，包括敏感的官能化化合物，都易于转化为末端烯烃。值得注意的是，这种非贵金属催化剂允许在过量烯烃的存在下通过相应的炔烃的选择性氢化来纯化烯烃。
• Tetraethylammonium iodide catalyzed synthesis of diaryl ketones via the merger of cleavage of C–C double bonds and recombination of aromatic groups
  作者：Xianghua Zeng、Daqian Xu、Chengxia Miao、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c4ra08764j

  日期：——

  An efficient method for synthesizing diaryl ketones via merging of oxidative cleavage of C–C double bonds and recombination of aromatic groups is developed with Et4NI (2.5 mol%) as the catalyst and NaIO4 as the oxidant. The control experiments provide valuable mechanistic insights into the formation of diaryl ketones, and suggest that NaIO4 serves as an epoxidation and nucleophilic deformylation reagent

  以Et 4 NI（2.5 mol％）为催化剂，NaIO 4为氧化剂，开发了一种有效的方法，该方法通过合并C–C双键的氧化裂解和芳族基团的重组来合成二芳基酮。对照实验为二芳基酮的形成提供了有价值的机理见解，并表明NaIO 4可作为环氧化和亲核去甲酰基化试剂。
• An Amine-Assisted Ionic Monohydride Mechanism Enables Selective Alkyne <i>cis</i>-Semihydrogenation with Ethanol: From Elementary Steps to Catalysis
  作者：Zhidao Huang、Yulei Wang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c01472

  日期：2021.3.31

  protonolysis of the Ir–C(vinyl) bond. Instead, mechanistic data are consistent with an anion-involved alcoholysis pathway involving ionization of (NCP)IrCl(vinyl) via EtOH-for-Cl substitution and reversible protonation of Cl– ion with an Ir(III)-bound EtOH, followed by β-H elimination of the ethoxy ligand and C(vinyl)–H reductive elimination. The use of an amine is key to the monohydride mechanism by promoting

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是