(4S,8R,11R,12E)-8-hydroxy-16,18-dimethoxy-4,11-dimethyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one | 1267597-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,8R,11R,12E)-8-hydroxy-16,18-dimethoxy-4,11-dimethyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one
• CAS: 1267597-52-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: JWTXCWAGOPPCTP-OTSVUREYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8R,11R,12E)-8-hydroxy-16,18-dimethoxy-4,11-dimethyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one 在 间苯三酚 、 碘化铝 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,11R,12E)-16,18-dihydroxy-4,11-dimethyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  探索玉米赤霉烯酮类似物中的烯丙基甲基对与Hsp90结合的影响

  摘要：

  通过有机合成用丙酸酯代替乙酸盐，制备了一系列具有烯丙基甲基的玉米赤霉烯酮类似物。为了合成类似物的脂肪族区域，我们使用了不对称烷基化反应生成了戊烯醇衍生物16和ent - 16。通过硼氢化反应，确保了相应的醛。通过加入Carreira乙炔化物将它们与2-戊炔醇衍生物23偶联。进一步的常规步骤分别导致了砜29和45。将它们与2-溴苯甲醛9合并后在一个朱莉娅- Kocienski所反应，金属化，羧化，和保护基团的操作，得到开环酸35和49。通过在Mitsunobu（酒精活化）或Trost-Kita条件（羧基活化）下进行内酯化，可以得到所有四种可能的大环酮立体异构体。总之，考虑各种保护基团的装饰品，获得和细胞毒性（L929小鼠成纤维细胞系）测试16点的类似物。而大多数类似物比玉米赤霉烯酮活性较低（IC 50 = 9.4μ中号），间苯二酚衍生物是可比的，用一种立体异构体（40b中）为稍微更活性（IC

  DOI：

  10.1002/chem.201001752
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 、 乙氧基乙炔 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 (4S,8R,11R,12E)-8-hydroxy-16,18-dimethoxy-4,11-dimethyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索玉米赤霉烯酮类似物中的烯丙基甲基对与Hsp90结合的影响

  摘要：

  通过有机合成用丙酸酯代替乙酸盐，制备了一系列具有烯丙基甲基的玉米赤霉烯酮类似物。为了合成类似物的脂肪族区域，我们使用了不对称烷基化反应生成了戊烯醇衍生物16和ent - 16。通过硼氢化反应，确保了相应的醛。通过加入Carreira乙炔化物将它们与2-戊炔醇衍生物23偶联。进一步的常规步骤分别导致了砜29和45。将它们与2-溴苯甲醛9合并后在一个朱莉娅- Kocienski所反应，金属化，羧化，和保护基团的操作，得到开环酸35和49。通过在Mitsunobu（酒精活化）或Trost-Kita条件（羧基活化）下进行内酯化，可以得到所有四种可能的大环酮立体异构体。总之，考虑各种保护基团的装饰品，获得和细胞毒性（L929小鼠成纤维细胞系）测试16点的类似物。而大多数类似物比玉米赤霉烯酮活性较低（IC 50 = 9.4μ中号），间苯二酚衍生物是可比的，用一种立体异构体（40b中）为稍微更活性（IC

  DOI：

  10.1002/chem.201001752