5,6-dichloro-2,5-thiadiazolo<3,4-b>pyrazine | 55387-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2,5-thiadiazolo<3,4-b>pyrazine
• 英文别名: 5,6-dichloro-[1,2,5]thiadiazole[3,4-b]pyrazine；5,6-dichloro[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyrazine；5,6-Dichloro-1,2,5-thiadiazolo<3,4-b>pyrazin；5,6-Dichlor-(1,2,4)-thiadiazolo(3,4-b)pyrazin；5,6-Dichloro-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyrazine
• CAS: 55387-77-4
• 化学式: C₄Cl₂N₄S
• 分子量: 207.043
• InChiKey: GLBKFLCODBVVPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2,5-thiadiazolo<3,4-b>pyrazine 在 potassium phtalimide 、 一水合肼 作用下， 生成 5,6-Diamino<1,2,5>thiadiazolo<3,4-b>pyrazin
  参考文献：
  名称：

  Yamashita, Yoshiro; Saito, Kenichi; Suzuki, Takanori, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 3, p. 428 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4.5-二氯-2.3-二氨基吡嗪 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72.5%的产率得到5,6-dichloro-2,5-thiadiazolo<3,4-b>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪类衍生物及其制法和药物组合物与用途

  摘要：

  本发明公开了一类新的吡嗪类衍生物、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，涉及通式I和II所示的吡嗪类衍生物，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗与线粒体功能失常有关的疾病如代谢综合征、神经退行性疾病、衰老、缺血再灌注、癌症等疾病方面的用途。

  公开号：

  CN108929280A
• 作为试剂：
  描述：

  4.5-二氯-2.3-二氨基吡嗪 、 氯化亚砜 、 吡啶 在 5,6-dichloro-2,5-thiadiazolo<3,4-b>pyrazine 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以produces 5,6-dichloro-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyrazine (compound VII; See Y. C. Tong, J. Heterocyclic Chem., 12, 1975, page 451 ) The 5,6-dichloro-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyrazine的产率得到5,6-dichloro-2,5-thiadiazolo<3,4-b>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Bis(1,2,5)thiadiazolo(3,4-b:3',4'-E) pyrazine, a process for the

  摘要：

  化合物bis[1,2,5]噻二唑并[3,4-b:3',4'-e]吡嗪的化学式为(I)：##STR1## 一种制备该化合物的方法，一种使用该化合物的方法以及新的中间体产物。

  公开号：

  US04929730A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREPARING AND USING MITOCHONDRIAL UNCOUPLERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE DÉCOUPLEURS MITOCHONDRIAUX
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2018217757A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  This disclosure provides compounds of Formula I, II, and III and pharmaceutically acceptable salts thereof for use as mitochondrial uncouplers, where the variables, e.g. R1-R9, (I) (II) (III) X1, X2, and Y1 are defined in the specification. The disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound or pharmaceutically acceptable salt of Formula I, II, or III, alone or in combination with another active compound. Compounds and compositions of Formula I, II, and III are useful for treating or preventing certain conditions responsive to mitochondrial uncoupling such as obesity, type II diabetes, fatty liver disease, insulin resistance, Parkinson's disease, ischemia reperfusion injury, heart failure, non-alcoholic fatty liver disease (NALFD), and non-alcoholic steatohepatitis (NASH). Compounds of Formula I, II, and III are also useful for regulating glucose homeostatis and insulin action.

  本公开提供了化合物I、II和III及其药学上可接受的盐，用作线粒体解偶联剂，其中变量，例如R1-R9，（I）（II）（III）X1、X2和Y1在规范中定义。本公开还提供了包含化合物或化学上可接受的盐的药物组合物，单独或与另一种活性化合物结合使用。化合物和组合物I、II和III的公式对于治疗或预防对线粒体解偶联有响应的某些疾病条件是有用的，例如肥胖症、2型糖尿病、脂肪肝病、胰岛素抵抗、帕金森病、缺血再灌注损伤、心力衰竭、非酒精性脂肪肝病（NALFD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）。化合物I、II和III的公式也对调节葡萄糖稳态和胰岛素作用有用。
• Preparation and Characterization of a Neutral π-Radical Molecular Conductor
  作者：T. M. Barclay、A. W. Cordes、R. C. Haddon、M. E. Itkis、R. T. Oakley、R. W. Reed、H. Zhang

  DOI：10.1021/ja983490s

  日期：1999.2.1

  The synthesis and solid-state characterization of the heterocyclic π-radical 1,2,5-thiadiazolo[3,4-b]-1,2,3-dithiazolo[3,4-b]pyrazin-2-yl, 1,2,3-TDTA, is described. The ESR spectrum of 1,2,3-TDTA (in CH2Cl2, 293 K, g = 2.009) confirms a highly delocalized spin distribution, with observable hyperfine coupling to all five nitrogen atoms of the tricyclic molecule (aN = 0.514, 0.343, 0.109, 0.051, and

  杂环π-自由基1,2,5-噻二唑并[3,4-b]-1,2,3-二噻唑并[3,4-b]吡嗪-2-基的合成和固态表征, 1,描述了 2,3-TDTA。1,2,3-TDTA（在 CH2Cl2，293 K，g = 2.009 中）的 ESR 光谱证实了高度离域的自旋分布，与三环分子的所有五个氮原子（aN = 0.514、0.343、0.109）可观察到超精细耦合、0.051 和 0.045 mT）。虽然 1,2,3-TDTA 的化学和电化学氧化（E1/2(ox) = 1.14 V vs SCE）需要相对苛刻的条件，但还原非常容易（E1/2(red) = 0.15 V vs SCE）。更重要的是，对于这种和其他 1,2,3-二噻唑基的歧化，观察到的细胞电位 Ecell 和计算 (MNDO) 气相焓 ΔHdisp 都显着低于对其 1,3,2-异构体观察到的那些。1,2的晶体，
• Bis[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b:3', 4'-e]pyrazine, a process for the
  申请人：Fuji Xerox Co., Ltd.

  公开号：US05068328A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  A thiadiazolo pyrazine compound and a method of using such a compound as an organoelectric material in a semiconductor.

  一种噻二唑并吡嗪化合物以及使用该化合物作为有机电子材料用于半导体的方法。
• Tong,Y.C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 451 - 453
  作者：Tong,Y.C.

  DOI：——

  日期：——
• Facile and general synthesis of pyrrolo[2,3-b]pyrazines via 2-(dicyanoylidene)-3-halopyrazines
  作者：Igor L. Yudin、Svetlana M. Aronova、Aleksei B. Sheremetev、Boris B. Averkiev、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1070/mc2001v011n04abeh001452

  日期：2001.1