(E)-1-(bromomethyl)-2-(pent-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(bromomethyl)-2-(pent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromomethyl-2-(1-pentenyl)benzene；1-(bromomethyl)-2-[(E)-pent-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: POESRFOIOBZGIV-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(bromomethyl)-2-(pent-1-en-1-yl)benzene 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲基二甲氧基硅烷 、 lithium methanolate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Carbo- and Heterocycles through a CuH-Catalyzed Hydroalkylation Approach

  摘要：

  The enantios elective, intramolecular hydro-alkylation of halide-tethered styrenes has been achieved through a copper hydride-catalyzed process. This approach allowed for the synthesis of enantioenriched cydobutanes, cyclopentanes, indanes, and six-membered N- and O-heterocycles. This protocol was applied to the synthesis of the commercial serotonin reuptake inhibitor (-)-paroxetine.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07061
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-(bromomethyl)-2-(pent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Carbo- and Heterocycles through a CuH-Catalyzed Hydroalkylation Approach

  摘要：

  The enantios elective, intramolecular hydro-alkylation of halide-tethered styrenes has been achieved through a copper hydride-catalyzed process. This approach allowed for the synthesis of enantioenriched cydobutanes, cyclopentanes, indanes, and six-membered N- and O-heterocycles. This protocol was applied to the synthesis of the commercial serotonin reuptake inhibitor (-)-paroxetine.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07061

文献信息

• Aryl fatty acid leukotriene synthesis inhibitors
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04564476A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  Aryl fatty acid compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, X, and Y are as defined herein are novel and useful in the treatment of allergic and inflammatory disorders.

  式(I)中的芳基脂肪酸化合物##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，X和Y的定义如本文所述，是新颖的并且在过敏和炎症性疾病的治疗中有用。
• US4564476A
  申请人：——

  公开号：US4564476A

  公开（公告）日：1986-01-14
• Enantioselective Synthesis of Carbo- and Heterocycles through a CuH-Catalyzed Hydroalkylation Approach
  作者：Yi-Ming Wang、Nicholas C. Bruno、Ángel L. Placeres、Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b07061

  日期：2015.8.26

  The enantios elective, intramolecular hydro-alkylation of halide-tethered styrenes has been achieved through a copper hydride-catalyzed process. This approach allowed for the synthesis of enantioenriched cydobutanes, cyclopentanes, indanes, and six-membered N- and O-heterocycles. This protocol was applied to the synthesis of the commercial serotonin reuptake inhibitor (-)-paroxetine.