N-(3-羟基苯基)-4-硝基苯甲酰胺 | 37795-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-羟基苯基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-hydroxyphenyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-(3-hydroxy-anilide)；4-Nitro-benzoesaeure-(3-hydroxy-anilid)；N-(p-Nitrobenzoyl)-m-aminophenol
• CAS: 37795-98-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00623212
• 分子量: 258.233
• InChiKey: VFQVJEPRLXMANV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  393.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 、 对硝基苯甲酸 在 (3-{[(cyclohexylimino)methylidene]amino}propyl)oxy linked polystyrene resin 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到N-(3-羟基苯基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  固定化碳二亚胺辅助流动组合方案，以促进酰胺偶联和内酰胺化

  摘要：

  通过在存在，不存在二异丙胺和苯并三唑添加剂的情况下或将其组合使用时，对反应温度，溶剂，碳二亚胺树脂和碳二亚胺摩尔当量的一百三十多种排列进行筛选，一种便捷且首次报道的碳二亚胺聚合物辅助流动方法开发了酰胺偶联和内酰胺化作用。该方案需要将包含羧酸和胺或线性肽序列的单一溶液（1：9二甲基甲酰胺：二氯甲烷）注入连续的二氯甲烷流中。该方案在没有碱的情况下仍然可行，不需要羧酸盐预活化，这与最低限度的后处理要求相结合，能够以高收率分离出产物。与使用非限制碳二亚胺试剂相比，

  DOI：

  10.1021/acscombsci.0c00001

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of resveratrol amide derivatives as selective COX-2 inhibitors
  作者：Min Xin、Haoyu Wu、Yuan Du、Sheng Liu、Feng Zhao、Xiaofeng Mou

  DOI：10.1016/j.cbi.2023.110522

  日期：2023.8

  Selective COX-2 inhibitors have been considered to be reliable alternatives to tNSAIDs, but most of them were withdrawn from the market due to their risk of heart attack and stroke. Therefore, it is urgent to develop a new type of selective COX-2 inhibitor with high efficiency and low toxicity. Inspired by the cardiovascular protection, and anti-inflammatory activity of resveratrol, we synthesized

  选择性 COX-2 抑制剂已被认为是 tNSAID 的可靠替代品，但由于存在心脏病发作和中风的风险，其中大部分已退出市场。因此，迫切需要开发一种高效低毒的新型选择性COX-2抑制剂。受白藜芦醇心血管保护和抗炎活性的启发，我们合成了 38 种白藜芦醇酰胺衍生物并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。化合物8a、6a、8c和13c显示出对 COX-2 的重要抑制活性 (IC 50 = 0.42–2.54 μM)，具有明确的选择性 (SI = 48–83)。分子对接研究表明，这些化合物部分进入 COX-2 活性位点的 2° 口袋，并与负责 COX-2 选择性的氨基酸残基相互作用，其方向和结合相互作用与罗非昔布相似。进一步对这些活性化合物进行体内抗炎活性评价，发现化合物8a无胃溃疡毒性，50 mg/kg 3次口服均显示出明显的抗炎作用（水肿抑制45.95%），值得重视进一步研究。此外，化
• DE516156
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ismailskii; Smirnow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 523,526
  作者：Ismailskii、Smirnow

  DOI：——

  日期：——