N¹-(2-chloro-6-nitrophenyl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(2-chloro-6-nitrophenyl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine
• 英文别名: N-(2-chloro-6-nitrophenyl)-N,N-dimethylpropane-1,3-diamine；N1-(2-chloro-6-nitrophenyl)-N3,N3-dimethyl-1,3-propanediamine；N-(2-chloro-6-nitrophenyl)-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 257.72
• InChiKey: JLAXQOYANYUOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2-chloro-6-nitrophenyl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 163.0h， 生成 7-(3-(dimethylamino)phenyl)-1-(3-(dimethylamino)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Aryl-substituted aminobenzimidazoles targeting the hepatitis C virus internal ribosome entry site

  摘要：

  We describe the exploration of N1-aryl-substituted benzimidazoles as ligands for the hepatitis C virus (HCV) internal ribosome entry site (IRES) RNA. The design of the compounds was guided by the co-crystal structure of a benzimidazole viral translation inhibitor in complex with the RNA target. Structure-binding activity relationships of aryl-substituted benzimidazole ligands were established that were consistent with the crystal structure of the translation inhibitor complex. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.009
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 碳酸氢钠 、 Brine 、 sodium sulfate anhydride 、 residue 、 silica gel 、 氯仿 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 以yielding the entitled compound (4.53 g) as reddish orange oil的产率得到N¹-(2-chloro-6-nitrophenyl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivative, hair growth promoter and external composition for skin using the same

  摘要：

  以下为公式（I）所表示的苯并咪唑衍生物或其盐： 其中，A和B中的一个是由R1表示的C10-30烃基，另一个是—（CH2）n—NR2R3；R2和R3分别代表H、低碳基、苯基或苄基，或—NR2R3可以是具有3-7个成员的杂环，或者—CONR5—（CH2）n—NR2R3可以是以下群（W）： 其中，R2为H、低碳基、苯基或苄基，环E为6或7个成员的杂环；R4从H、卤素、氰基、三氟甲基、低碳基等组中选择；R5为H、低碳基、低酰基或低碳基氨基酰基；m为0或1；n为0-5的整数。 该苯并咪唑衍生物或其盐具有优异的促进头发生长和再生的作用，可用于哺乳动物，特别是人类的脱发护理、改善或预防。

  公开号：

  US06204264B1

文献信息

• Benzimidazole derivative, hair growth promoter and external composition for skin using the same
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：US06204264B1

  公开（公告）日：2001-03-20

  A benzimidazole derivative or a salt thereof expressed by the following Formula (I): wherein one of A and B is a hydrocarbon group of C10-30 expressed by R1 and the other is —(CH2)n—NR2R3; R2 and R3 individually represent H, lower alkyl, phenyl or benzyl, or —NR2R3 may be a heterocycle having 3-7 members, or —CONR5—(CH2)n—NR2R3 may be the following Group (W): wherein R2 is H, lower alkyl, phenyl or benzyl and ring E is a heterocycle of 6 or 7 members; R4 is selected from the group consisting of H, halogen, cyano, trifluoromethyl, lower alkyl and etc.; R5 is H, lower alkyl, lower acyl or lower alkylcarbamoyl; m is 0 or 1; and n is an integer of 0-5. The benzimidazole derivative or the salt thereof has excellent hair growth and regrowth promoting effects, which are useful for care, improvement or prevention of hair loss in mammals and, in particular, in human.

  一种苯并咪唑衍生物或其盐，由以下式（I）表示：其中A和B中的一个是由R1表示的C10-30的烃基，另一个是—（CH2）n—NR2R3；R2和R3分别代表H、较低的烷基、苯基或苄基，或者—NR2R3可以是具有3-7个成员的杂环，或者—CONR5—（CH2）n—NR2R3可以是以下的基团（W）：其中R2为H、较低的烷基、苯基或苄基，环E为6或7个成员的杂环；R4选自H、卤素、氰基、三氟甲基、较低的烷基等组成的群；R5为H、较低的烷基、较低的酰基或较低的烷基甲酰基；m为0或1；n为0-5的整数。该苯并咪唑衍生物或其盐具有出色的促进头发生长和再生的效果，可用于哺乳动物的护理、改善或预防脱发，特别是人类。
• US6204264B1
  申请人：——

  公开号：US6204264B1

  公开（公告）日：2001-03-20
• Aryl-substituted aminobenzimidazoles targeting the hepatitis C virus internal ribosome entry site
  作者：Kejia Ding、Annie Wang、Mark A. Boerneke、Sergey M. Dibrov、Thomas Hermann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.009

  日期：2014.7

  We describe the exploration of N1-aryl-substituted benzimidazoles as ligands for the hepatitis C virus (HCV) internal ribosome entry site (IRES) RNA. The design of the compounds was guided by the co-crystal structure of a benzimidazole viral translation inhibitor in complex with the RNA target. Structure-binding activity relationships of aryl-substituted benzimidazole ligands were established that were consistent with the crystal structure of the translation inhibitor complex. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.