(2R,4aR,6S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-tosyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 1085789-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-tosyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1085789-64-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆S
• 分子量: 402.468
• InChiKey: PDPCCCPIFRSAKA-GFOJFJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-tosyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以96%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-3-C-(p-tolylsulfonyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  保护基对乙烯基砜改性的Hex-2-enopyranosides胺加成选择性的显着影响的实验和理论研究

  摘要：

  尽管苯基亚甲基保护的乙烯基砜改性的碳水化合物2α以迈克尔的方式与伯胺和仲胺反应生成胺化产物，但只有伯胺与二苄基保护的3α，6 - O-三苯甲基保护的4α和未保护的5α反应。保护基团首次对乙烯基砜改性的碳水化合物的反应方式产生了显着影响。量子化学计算表明胺的迈克尔加成和质子转移到乙烯基砜改性的碳水化合物2α和5α通过协调机制中的中继过程是可能的。这些计算表明，由于低的活化能垒，向乙烯基砜改性的碳水化合物中添加伯胺是优选的，而仲胺的添加具有相对较高的活化能垒。理论结论与实验结果相符。

  DOI：

  10.1021/jo902046g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 magnesium,2-oxidooxycarbonylbenzoate,hexahydrate 、 甲基磺酰氯 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,4aR,6S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-tosyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Bhattacharya, Rahul; Kesharwani, Manoj K.; Manna, Chinmoy, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1643 - 1650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Densely Functionalized Chiral Pyrroles from Endocyclic, Exocyclic, and Acyclic Vinyl Sulfone-Modified Carbohydrates
  作者：Rahul Bhattacharya、Ananta Kumar Atta、Debanjana Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/jo801948m

  日期：2009.1.16

  A wide range of vinyl sulfone-modified carbohydrates have been prepared as starting materials for the synthesis of polysubstituted chiral pyrroles. All these vinyl sulfones reacted efficiently with ethylisocyanoacetate to generate a plethora of new pyrrole derivatives. Furanosyl rings opened up during pyrrole synthesis, and pyranosyl rings were opened up by reacting the pyrrole with POCl3/DMF. This paper also reports one of the most efficient and practical routes for the synthesis of beta-substituted pyrroles.