6-(benzyloxy)-1-((4-methoxyphenoxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1443828-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-1-((4-methoxyphenoxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-6-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-6-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1443828-02-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: HXZVAQLWVNJXKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-1-((4-methoxyphenoxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 3-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(6-(benzyloxy)-1-((4-methoxyphenoxy)methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(3-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t
• 作为产物：
  描述：

  m-酪胺氢溴酸盐 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.25h， 生成 6-(benzyloxy)-1-((4-methoxyphenoxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t

文献信息

• Synthesis and Structure Activity Relationship of Tetrahydroisoquinoline-Based Potentiators of GluN2C and GluN2D Containing <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Rose M. Santangelo Freel、Kevin K. Ogden、Katie L. Strong、Alpa Khatri、Kathryn M. Chepiga、Henrik S. Jensen、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm400177t

  日期：2013.7.11

  We describe here the synthesis and evaluation of a series of tetrahydroisoquinolines that show subunit-selective potentiation of NMDA receptors containing the GluN2C or GluN2D subunits. Bischler–Napieralski conditions were employed in the key step for the conversion of acyclic amides to the corresponding tetrahydroisoquinoline-containing analogs. Compounds were evaluated using both two-electrode voltage

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。