1-[(5-decyl-4-ethyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2-sulfanylidene-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one | 1424334-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(5-decyl-4-ethyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2-sulfanylidene-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1424334-86-0
• 化学式: C₂₂H₃₅N₅OS
• 分子量: 417.619
• InChiKey: PZAFNOKYLCCEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-decyl-4-ethyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2-sulfanylidene-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one 、 4-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-[(5-decyl-4-ethyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑和三唑衍生物作为Lp-PLA 2抑制剂的设计与合成以及高效季铵盐的意外发现

  摘要：

  新的Lp-PLA 2抑制剂是通过用咪唑或三唑生物替代Daradladib的酰胺基来合成的。不幸的是，这些衍生物的抑制活性低于达拉帕地布。但是有趣的是，发现了在合成过程中作为副产物分离出的一系列季铵盐，具有很高的效力。在这些副产物中，化合物22c在体外和体内均显示出与达拉帕地相似的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.029
• 作为产物：
  描述：

  在 硅酸四乙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(5-decyl-4-ethyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2-sulfanylidene-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑和三唑衍生物作为Lp-PLA 2抑制剂的设计与合成以及高效季铵盐的意外发现

  摘要：

  新的Lp-PLA 2抑制剂是通过用咪唑或三唑生物替代Daradladib的酰胺基来合成的。不幸的是，这些衍生物的抑制活性低于达拉帕地布。但是有趣的是，发现了在合成过程中作为副产物分离出的一系列季铵盐，具有很高的效力。在这些副产物中，化合物22c在体外和体内均显示出与达拉帕地相似的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.029

文献信息

• Design and synthesis of imidazole and triazole derivatives as Lp-PLA2 inhibitors and the unexpected discovery of highly potent quaternary ammonium salts
  作者：Kai Wang、Wenwei Xu、Yang Liu、Wei Zhang、Wenyi Wang、Jianhua Shen、Yiping Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.029

  日期：2013.3

  amide group of Darapladib with an imidazole or a triazole. Unfortunately, the inhibitory activities of these derivatives were lower than that of Darapladib. But interestingly, a series of quaternary ammonium salts that were isolated as by-products during this synthetic work were found with high potency. Of these by-products, compound 22c showed a similar profile to Darapladib both in vitro and in vivo

  新的Lp-PLA 2抑制剂是通过用咪唑或三唑生物替代Daradladib的酰胺基来合成的。不幸的是，这些衍生物的抑制活性低于达拉帕地布。但是有趣的是，发现了在合成过程中作为副产物分离出的一系列季铵盐，具有很高的效力。在这些副产物中，化合物22c在体外和体内均显示出与达拉帕地相似的特性。