(9ci)-1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-4-醇 | 479206-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (9ci)-1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-4-醇
• 中文别名: 1-氨基-4-茚满醇
• 英文名称: 1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 479206-20-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD09947535
• 分子量: 149.192
• InChiKey: GWFKPABLUSNUAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-4-醇 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(prop-2-yn-1-ylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl N-ethyl-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自羟基氨基茚满和苯乙胺的新型AChE和MAO双重抑制剂可作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗方法。

  摘要：

  N-炔丙基氨基茚满（系列I）和N-炔丙基苯乙胺（系列II）的氨基甲酸酯衍生物是通过多步方法从相应的羟基前体合成的。设计了各自的雷沙吉兰和司来吉兰相关的系列，以结合乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶（MAO）的抑制活性，这要归功于它们的氨基甲酰基和炔丙基胺药效团。在体外测试每种化合物的这些活性，以发现对每种酶具有相似效力的分子。具有这种双重AChE和MAO抑制活性的化合物有望具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。观察到的SAR还可以洞悉这些酶上活性位点的需求。发现氨基甲酸酯部分对于抑制AChE至关重要，在相应的羟基前体中不存在。炔丙基使系列I的AChE抑制活性降低2-70倍（取决于氨基甲酰基的位置），但在系列II中作用很小或没有作用。因此，与II系列中的相应化合物相比，I系列中的6-和7-氨基甲酰氧基苯基与AChE抑制剂的活性相同，或活性稍弱（2--5倍），而4-氨基甲酰氧基苯基则更有效。与母体羟

  DOI：

  10.1021/jm020120c
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxyimino-2,3-dihydroinden-4-ol 在 氢气 作用下， 生成 (9ci)-1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  羟基-1-氨基茚满及其衍生物：制备，稳定性和反应性

  摘要：

  羟基-1-氨基茚满及其氮的化学稳定性和反应活性-炔丙基衍生物受到OH基团的位置及其相对于氨基部分的取向的强烈影响。因此，发现4-和6-OH区域异构体是稳定的，而发现5-OH类似物作为游离碱固有地不稳定。在OH和氨基部分之间具有对位取向的后者只能作为它们的盐酸盐被分离出来。7-羟基-1-氨基茚满和7-羟基-1-炔丙基氨基茚满是中间情况。尽管即使作为游离碱也足够稳定，但它们在某些实验条件下仍表现出出乎意料的反应性。5-羟基和7-羟基氨基茚满的不稳定性归因于它们向相应的反应性醌甲基化物（QM）中间体的容易转化。该Ø经由狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）成功地从乙基-乙烯基醚中捕获了从7-羟基-氨基茚满获得的-QM，得到三环缩醛32a，b。

  DOI：

  10.1021/jo052621m

文献信息

• Novel cerebroprotective agents with central nervous system stimulating activity. 2. Synthesis and pharmacology of the 1-(acylamino)-7-hydroxyindan derivatives
  作者：Yasuo Oshiro、Youji Sakurai、Tatsuyoshi Tanaka、Tetsuro Kikuchi、Tsuyoshi Hirose、Katsura Tottori

  DOI：10.1021/jm00111a014

  日期：1991.7

  In a continuous search for a novel cerebroprotective drug with a central nervous system (CNS) stimulating activity, a series of 1-(acylamino)-7-hydroxyindan derivatives has been synthesized and tested for its dual activities. The cerebroprotective activities of the compounds in this series were evaluated in terms of their effect on the survival of mice in hypoxic conditions (210 mmHg), and their CNS

  在不断寻找具有中枢神经系统（CNS）刺激活性的新型脑保护药物时，已合成了一系列1-（酰基氨基）-7-羟基茚满衍生物，并对其双重活性进行了测试。根据其对低氧条件下（210 mmHg）小鼠存活的影响，评估了该系列化合物的脑保护活性，并通过评估其对脑震荡引起的昏迷恢复的促进作用，检查了其对中枢神经系统的刺激活性。在小鼠中。几种化合物以30 mg / kg po的剂量延长了低氧条件下小鼠的存活率。该系列中的四种化合物在相同剂量下均表现出CNS刺激作用。其中，7-羟基-1-[[4-（3-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]乙酰基]氨基] -2,2,4,6-四甲基茚满（18，OPC-14117），
• [EN] 5,7-DIHYDRO-6H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-6-ONE DERIVATIVES FOR MARK INHIBITION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5,7-DIHYDRO-6H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-6-ONE UTILISABLES EN VUE DE L'INHIBITION DE LA MARK
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152027A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Compounds of formula I: are potent and selective inhibitors of microtubule affinity regulating kinase (MARK), and hence find use in treatment of Alzheimer's disease and other conditions associated with hyperphosphorylation of tau.

  式I的化合物：是微管亲和调节激酶（MARK）的有效和选择性抑制剂，因此可用于治疗阿尔茨海默病和其他与tau蛋白过度磷酸化相关的疾病。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015034820A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I). Also disclosed are methods of using such compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of virological diseases or disorders and cancer.

  揭示了化合物的化学式（I）：（I）。还公开了使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓病毒性疾病或紊乱以及癌症的进展方面具有用处。
• Propargylamino indan derivatives and propargylamino tetralin derivatives as brain-selective MAO inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040010038A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The subject invention provides derivatives of propargylamino indan (PAI) and propargylamino tetralin that selectively inhibit monoamine oxidase (MAO) in the brain, having the structure: 1 wherein R 1 is OC(O)R 9 and R 2 is H, wherein R 9 is branched or unbranched C 1 to C 6 alkyl, aryl, or aralkyl, or R 1 is OC(O)R 4 and R 2 is OC(O)R 4 , wherein R 4 is branched or unbranched C 1 to C 6 alkyl, aryl, aralkyl or NR 5 R 6 , wherein R 5 and R 6 are each independently H, C 1 to C 8 alkyl, C 6 to C 12 aryl, C 6 to C 12 aralkyl or C 6 to C 12 cycloalkyl, each optionally substituted; wherein R 3 is H or C 1 to C 6 alkyl; wherein n is 0 or 1; and wherein m is 1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Additionally, the subject invention provides methods of treating neurological disorders using these compounds, uses of these compounds for the manufacture of medicaments for treating neurological disorders and processes for synthesis of these compounds.

  本发明提供了独特的丙炔基氨基茚（PAI）和丙炔基氨基四氢萘的衍生物，能够选择性地抑制大脑中的单胺氧化酶（MAO），其结构如下： 其中R1为OC（O）R9，R2为H； 其中R9为支链或非支链的C1到C6烷基、芳基或芳基烷基，或者R1为OC（O）R4，R2为OC（O）R4； 其中R4为支链或非支链的C1到C6烷基、芳基、芳基烷基或NR5R6，其中R5和R6各自独立地为H、C1到C8烷基、C6到C12芳基、C6到C12芳基烷基或C6到C12环烷基，每种均可选择性地取代； 其中R3为H或C1到C6烷基； 其中n为0或1； 其中m为1或2； 或其药学上可接受的盐。此外，本发明还提供了使用这些化合物治疗神经系统疾病的方法，使用这些化合物制造治疗神经系统疾病的药物的用途以及这些化合物的合成过程。
• [EN] AMINOINDAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINOINDAN
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998027055A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I) wherein when a is 0, b is 1 or 2; when a is 1, b is 1, m is from 0-3, X is O or S, Y is halogeno, R1 is hydrogen or C1-4 alkyl, R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, or optionally substituted propargyl and R3 and R4 are each independently hydrogen, C1-8 alkyl, C6-12 aryl, C6-12 aralkyl each optionally substituted. This invention is also directed to the use of these compounds for treating depression, Attention Deficit Disorder (ADD), Attention Deficit and Hyperactivity Disorder (ADHD), Tourette's Syndrome, Alzheimer's Disease and other dementias such as senile dementia, dementia of the Parkinson's type, vascular dementia and Lewy body dementia. This invention is further directed to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Composés de formule (I). Dans ladite formule, lorsque a vaut 0, b est égal à 1 ou à 2; quand a vaut 1, b est égal à 1, m est compris entre 0 et 3, X est O ou S, Y est halogène, R1 est hydrogène ou alkyle C1-4, R2 est hydrogène, alkyle C1-4, ou propargyle éventuellement substitué, et R3 et R4 sont chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-8, aryle C6-12, aralkyle C6-12, chacun éventuellement substitué. On décrit aussi l'utilisation des composés pour traiter les maladies suivantes: dépression, trouble de l'attention déficitaire, trouble de l'attention et trouble de l'hyperactivité, maladie de Gilles de la Tourette, maladie d'Alzheimer et autres types de démence comme la démence sénile, la démence rattachée à la maladie de Parkinson, la démence vasculaire et la démence du corps de Lewy. On décrit enfin une composition pharmaceutique comprenant une quantité thérapeutiquement efficace de ces composés et un support pharmaceutiquement acceptable.

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中当a为0时，b为1或2; 当a为1时，b为1，m为0-3，X为O或S，Y为卤素，R1为氢或C1-4烷基，R2为氢，C1-4烷基或可选的取代丙炔基，R3和R4分别独立地为氢，C1-8烷基，C6-12芳基，C6-12芳基烷基，均可选择性地取代。该发明还涉及使用这些化合物治疗抑郁症、注意力缺陷障碍（ADD）、注意力缺陷和多动障碍（ADHD）、图雷特综合症、阿尔茨海默病和其他痴呆症，如老年痴呆症、帕金森氏病相关的痴呆症、血管性痴呆症和Lewy体痴呆症。该发明还涉及一种药物组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。