anti-4,4-Dibromo-9-oxatricyclo<5.3.0.0^3,5>decane | 74498-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: anti-4,4-Dibromo-9-oxatricyclo<5.3.0.0^3,5>decane
• 英文别名: anti-4,4-Dibromo-9-oxatricyclo[5.3.0.0^3,5]decane；(3aS,4aS,5aR,6aR)-5,5-dibromo-1,3,3a,4,4a,5a,6,6a-octahydrocyclopropa[f][2]benzofuran
• CAS: 74498-30-9
• 化学式: C₉H₁₂Br₂O
• 分子量: 296.002
• InChiKey: NXOOXJLTFPDVGX-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-4,4-Dibromo-9-oxatricyclo<5.3.0.0^3,5>decane 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到anti-<3,4-cis-Bis(bromomethyl)>-7,7-dibromobicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  2-苯基膦[3,4-d]托酮2-氧化物的合成。一种合成 4,5-连接肌钙蛋白的新方法

  摘要：

  以 3,4-双（亚甲基）-7,7-二溴双环 [4.1.0] 庚烷为原料合成了 2-苯基磷烯并 [3,4-d] 托酮 2-氧化物。这为 4,5-退火的肌醇蛋白开辟了一条新的短合成路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.281
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3A,4,7,7a-六氢异苯并呋喃 、 dibromocarbene 以 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到anti-4,4-Dibromo-9-oxatricyclo<5.3.0.0^3,5>decane
  参考文献：
  名称：

  1,2-Homoheptafulvene: Synthesis and cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71436-5

文献信息

• One Pot Synthesis of Substituted Tropones from 7,7-Dihalo-2,3-(or 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane Derivatives
  作者：Masahiko Kato、Shigeyuki Yamamoto、Shigeki Nomura、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.63.64

  日期：1990.1

  In order to obtain a scope and limitations of the reaction for newly developed tropone synthesis, some substituted 2,3- and 3,4-epoxy-7,7-dihalobicyclo[4.1.0]heptanes have been prepared and treated with several acids. We found that (1) the epoxy-carbons of starting materials should have, at least, one substituent which may stabilize the carbenium ion formed by cleavage of the epoxide with acid, (2)

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。
• ODA M.; MORITA N.; ASAO T., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 5, 471-474
  作者：ODA M.、 MORITA N.、 ASAO T.

  DOI：——

  日期：——
• KATO, MASAHIKO;YAMAMOTO, SHIGEYUKI;NOMURA, SHIGEKI;MIWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 64-73
  作者：KATO, MASAHIKO、YAMAMOTO, SHIGEYUKI、NOMURA, SHIGEKI、MIWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——