2,2-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2-diphenyl-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00365962
• 分子量: 338.409
• InChiKey: UPNQQJMRKUFBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 臭氧 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,2-二苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  桥接 C-H 激活：8-氨基喹啉导向基团的温和和多功能切割

  摘要：

  在过去十年中，8-氨基喹啉已成为 C-H 活化历史上最强大的二齿指导基团之一。然而，在几种情况下，其坚固的酰胺键的裂解已被证明具有挑战性，从而危及该方法的一般合成效用。为了克服这一限制，我们在此报告了一种简单的氧化脱保护方案。这种转化迅速将坚固的酰胺转化为不稳定的酰亚胺，从而允许以简单的单锅方式进行后续裂解，从而快速获得羧酸或酰胺作为最终产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201604344
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸衍生物的合成通过与氯甲酸烷基酯的芳族C-H键的Pd催化的烷氧羰基†

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的带有烷基氯甲酸酯的芳香族碳氢键的烷氧基羰基化反应。各种各样的苯甲酰胺和烷基氯甲酸酯都与此协议兼容。该反应操作简单且可扩展。可以容易地除去直接基团以得到取代的邻苯二甲酸酯（PAE），1，2-二苄基醇和邻苯二甲酰胺。除了苯甲酰胺β-CH键的烷氧羰基化以外，2-苯基乙酰胺的γ-烷氧羰基化也是可行的。

  DOI：

  10.1039/c8cc06663a

文献信息

• Regio- and Chemoselective Mono- and Bisnitration of 8-Amino quinoline Amides with Fe(NO₃)₃·9H₂O as Promoter and Nitro Source
  作者：Yan He、Ningning Zhao、Liqi Qiu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02998

  日期：2016.12.2

  An efficient and regioselective remote C(5)–H nitration of 8-aminoquinoline amides by using the economical and nontoxic Fe(NO3)3·9H2O as promoter and nitro source has been developed. Furthermore, when CuCl2·2H2O was used as a catalyst, 8-aminoquinoline amides dominantly underwent bisnitration to give 5,7-dinitro-8-aminoquinoline amides. Notably, this is the first example in which Fe(NO3)3·9H2O plays

  通过使用经济，无毒的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为促进剂和硝基源，开发了一种高效且区域选择性的8-氨基喹啉酰胺远程C（5）–H硝化方法。此外，当使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂时，主要将8-氨基喹啉酰胺进行双硝化以得到5,7-二硝基-8-氨基喹啉酰胺。值得注意的是，这是第一个例子，其中Fe（NO 3）3 ·9H 2 O既起螯合促进剂又起硝化剂的双重作用，而CuCl 2 ·2H 2 O则起喹啉双硝化的有效催化剂的作用。