3-甲基-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯 | 332099-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 中文名称: 3-甲基-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-Methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 332099-42-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: IVTSDPODKGCTGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚，苯并咪唑和噻吩并吡咯哌嗪羧酰胺的制备和生物学评估：有效的人类组胺h（4）拮抗剂。

  摘要：

  从吲哚基-2-基-（4-甲基-哌嗪-1-基）-亚甲基衍生的三个系列的H（4）受体配体已合成，并评估了它们在H（4）上的活性构架关系竞争性结合和功能测定中的受体。在所有情况下，在[（3）H]组胺放射性标记的配体竞争性结合试验中，在4和5位上的亲脂性小基团的取代导致活性增加。对选定的化合物进行了体外代谢和初步药代动力学研究，从而导致将吲哚8和苯并咪唑40鉴定为潜在的H（4）拮抗剂，具有进一步开发的潜力。此外，8和40均在体外肥大细胞和嗜酸性粒细胞趋化性测定中显示出功效。

  DOI：

  10.1021/jm0502081
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻吩-2-甲醛 在 potassium ethoxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-甲基-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2 - b ]吡咯-5-羧酰胺是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM1A / LSD1的新型可逆抑制剂。第1部分：高通量筛选和初步探索

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1 KDM1A（LSD1）调节组蛋白甲基化，并日益被认为是肿瘤学中潜在的治疗靶标。我们报告了使用时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）技术在KDM1A / CoREST上进行的高通量筛选活动，以鉴定可逆抑制剂。筛选导致115个结果，我们确定了它们的生化IC 50，从而确定了四个化学系列。经过数据分析，我们确定了N-苯基-4 H-噻吩并[3，2- b ]吡咯-5-羧酰胺的化学系列的优先级，为此，我们获得了最有力的X射线结构（化合物19，IC 50= 2.9μM）与酶复合。该化学类别的最初扩展，包括修饰核心结构和修饰苯甲酰胺部分，都指向负责与酶相互作用的部分的定义。初步优化产生了化合物90，该化合物具有亚微摩尔IC 50（0.162μM）抑制酶，能够抑制细胞中的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01018

文献信息

• Use of glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004162A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof an effective amount of a glycogen phosphorylase inhibitor; effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent. The invention further provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof a pharmaceutical composition comprising effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent.

  本发明提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用有效量的糖原磷酸化酶抑制剂；有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。本发明还提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用包含有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂的药物组合物；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。
• FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080004327A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. The invention also provides methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein A is NH or S. Q is a member selected from CR 1 and N. X and Y are members independently selected from O, S, CR 2 , N and NH. R 1 , R 2 and R 4 are members independently selected from H and F, provided that at least one member selected from R 1 , R 2 and R 4 is F. R 6 is a member selected from O − X + and OH, wherein X + is a positive ion, which is a member selected from inorganic positive ions and organic positive ions.

  这项发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明中化合物的药物组合物。该发明还提供了用于治疗和预防神经系统疾病，如神经精神病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和抽搐的方法。该发明中的化合物具有一般结构：其中A为NH或S。Q是从CR1和N中选择的成员。X和Y分别是从O、S、CR2、N和NH中独立选择的成员。R1、R2和R4是从H和F中独立选择的成员，前提是至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6是从O−X+和OH中选择的成员，其中X+是正离子，从无机正离子和有机正离子中选择的成员。
• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040048878A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Certain thienopyrrolyl and furanopyrrolyl compounds are disclosed as useful to treat or prevent disorders and conditions mediated by the histamine H 4 receptor, including allergic rhinitis.

  某些噻吡咯基和呋咯咯基化合物被披露为治疗或预防由组胺H4受体介导的疾病和症状，包括过敏性鼻炎。
• Fused heterocyclic inhibitors of D-amino acid oxidase
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080058395A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. Also provided are methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein Q is a member selected from O, S, CR 1 and N, X and Y are members independently selected from CR 2 , O, S, N and NR 3 .

  本发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。同时，还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中Q是从O、S、CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择自CR2、O、S、N和NR3的成员。
• Heterocyclic Compounds
  申请人：Cai Hui

  公开号：US20070185120A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Certain thienopyrrolyl and furanopyrrolyl compounds are disclosed as useful to treat or prevent disorders and conditions mediated by the histamine H 4 receptor, including allergic rhinitis.

  某些噻吩吡咯基和呋喃吡咯基化合物被披露为用于治疗或预防由组胺H4受体介导的疾病和症状，包括过敏性鼻炎。